Nitrozwiązki

Z Wikipedii

Masz nowe wiadomości (różnica z poprzednią wersją).

nitrozwiązki, związki nitrowe to organiczne związki chemiczne, zawierające grupę nitrową -NO₂, w której atom azotu jest bezpośrednio połączony z atomem węgla.

[edytuj] nomenklatura

Nazwę związków nitrowych tworzymy, dodając przedrostek "nitro" do nazwy danego węglowodoru np. CH₃NO₂ to nitrometan;

nitrobenzen

położenie grupy nitrowej określamy dodając z przodu lokant (numer atomu węgla), z którym grupa nitrowa się łączy, np.

CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ to 1-nitropropan

Wyróżniamy nitrozwiązki pierwszo-, drugo-, i trzeciorzędowe. Pierwszorzędowe związki nitrowe to takie, w których grupa -NO₂ jest przyłączona do atomu węgla, który nie jest połączony z żadnym innym atomem węgla lub jest połączony z tylko jednym atomem węgla. Pierwszorzędowe związki nitrowe to np. nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan.

Nitrozwiązki drugorzędowe to takie, w których grupa -NO₂ jest przyłączona do atomu węgla, który jest połączony z dwoma innymi atomami węgla. Drugorzędowe związki nitrowe to np. 2-nitropropan, 3-nitropentan.

Analogicznie, związki nitrowe trzeciorzędowe to takie, w których grupa -NO₂ jest połączona z atomem węgla, z którym są połączone jeszcze trzy inne atomy węgla (jak na przykład w 2-metylo-2-nitrobutanie) lub z aromatycznym atomem węgla (jak na przykład w nitrobenzenie).

[edytuj] właściwości fizyczne i chemiczne

Związki nitrowe są bardzo trudno rozpuszczalne w wodzie, mimo że grupa nitrowa jest silnie polarna. Polarny charakter tej grupy wynika z silnej elektroujemności atomów tlenu, które powodują większą ruchliwość protonów w pozycji α względem atomu azotu. Właściwości te prowadzą do powstawania formy tautomerycznej związków nitrowych zwanej formą aci-nitrową. Powstawanie formy aci związków nitrowych tłumaczy ich pewne właściwości kwasowe.


  H   O              OH
  |  //             /
R-C-N    -->  R-CH=N
  |  \              \
  H   O              O
forma         forma aci,
nitrowa       kwas nitrowy

Grupa nitrowa podstawiona do pierścienia aromatycznego dezaktywuje go. Jest podstawnikiem drugiego rodzaju o silnych właściwościach elektronossących, ułatwia więc wymianę innych obecnych w pierścieniu podstawników (np. chlorowców) na nukleofile (np. -OH).

Związki nitrowe redukują się do amin pierwszorzędowych. Redukawany nitrobenzen daje anilinę, reakcja przebiega przez różne produkty pośrednie, w zależności od odczynu środowiska.