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Índice 1 Oxidação de Álcoois 1.1 Oxidação de álcoois primários 1.2 Oxidação de álcoois secundários 1.3 Oxidação de álcoois terciários 2 Oxidação de Alcenos 2.1 Oxidação Branda 2.2 Oxidação Enérgica 2.3 Ozonólise

[editar] Oxidação de Álcoois

[editar] Oxidação de álcoois primários

Em contato com agentes oxidantes os álcoois primários reagem (oxidam) formando primeiro um aldeído e então, com o aldeído sendo oxidado, um ácido carboxílico. Quando o produto da oxidação de um ácool primário é um aldeído ela é chamada normalmente de oxidação branda; por sua vez, quando o produto é um ácido carboxílico é chamada normalmente de oxidação energica, porém esses nomes podem variar. A oxidação de um álcool a aldeído ou cetona é tambem chamada de desidrogenação (ou seja, perda de hidrogênio).

Observe o exemplo abaixo:

• O símbolo [O] significa oxidação.
• A flecha apotando para baixo com o H₂O na ponta representa que a água foi um produto da reação, ou seja, a reação também gerou água que foi retirada.

No esquema os hidrogênios em vermelho reagiram com o oxigênio do agente oxidante formando a água que foi retirada. Portanto, diz-se que a oxidação é um processo de "retirada de hidrogênio".

Chamamos o processo inverso da oxidação de redução e é representado por [H]. Sendo assim, a redução de um ácido carboxílico gerará um aldeído e a redução deste gerará um álcoois primários. (Veja o esquema geral logo abaixo.)

Resumindo temos que a oxidação branda de um álcoois primários gerará um aldeído e a oxidação energica do mesmo gerará um ácido carboxílico.

• Esquema Geral

[editar] Oxidação de álcoois secundários

Os álcoois secundários, diferente dos primários, são oxidados de apenas uma forma gerando sempre como produto uma cetona.

Veja este exemplo:

[editar] Oxidação de álcoois terciários

Não ocorre a oxidação de álcoois terciários.

[editar] Oxidação de Alcenos

Os alcenos também sofrem reações de oxidação que acontecem de três formas: oxidação branda, oxidação energética e ozonólise.

[editar] Oxidação Branda

A oxidação branda (também conhecida como hidroxilação do alceno), é uma reação feita com agente oxidante que causa uma quebra na dupla ligação do alceno e a entrada de duas hidroxilas (OH) formando assim um diálcool. Um agente oxidante muito usado neste caso é o permanganato de potássio (KMnO₄).

Veja o exemplo abaixo:

• Veja também: Teste de Baeyer

[editar] Oxidação Enérgica

Na oxidação enégica, o agente oxidante "quebra" a molécula na dupla ligação e caso se forme um aldeído ele é oxidado a ácido carboxílico. Os agente soxidantes mais comuns nesse caso são o dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇) e o permanganato de potássio (KMnO₄).

Veja o exemplo abaixo:

• Observação:

Sempre que um composto que tem a dupla ligação na ponta da cadeia sofre oxidação enérgica um dos produtos que se formam é o ácido carbônico (H₂CO₃) que por ser um ácido instável transforma-se em gás carbônico (CO₂) e água (H₂O).

[editar] Ozonólise

A ozonólise é a quebra de um alceno causada pelo ozônio O₃ gerando como produtos uma cetona e um aldeído. Esta reação deve ser realizada na presença de água e de pó de zinco. A molécula do alceno é quebrada na dupla ligação e dois átomos de oxigênio (O) se adicionam.

Veja o exemplo abaixo:

O peróxido de hidrogênio (H₂O₂) é destruido pelo pó de zinco para que não reaja com o aldeído.