Лимонен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Лимонен (Limonene)
Систематическое название	1-метил-4-изопропенилциклогексен-1
Тривиальное название и синонимы	Лимонен (Limonene), дипентен, 4-изопропенил-1-метилциклогексен
Формула	CH₁₀H₁₆
Молекулярная масса	136.24 г/мол
Плотность	0.8411 г/ см ³
T_{плавления}	-95 °C
T_{кипения}	176 °C
CAS	138-86-3
SMILES	CC1=CCC(C(=C)©)CC1

Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.

[править] Источники и применение

Существует в виде двух оптически активных форм - энантиомеров и виде рацемической смеси, (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90% D-лимонена) и в скипидаре (4-6% дипентена в скипидаре из живицы сосны Pinus silvestris).

D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки.

[править] Химические свойства

При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.

Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.