Терпены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Терпе́ны — класс углеводородов, природных органических веществ, вторичных растительных метаболитов. В больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы. Название «Терпены» происходит от лат. «turpentine» — скипидар.

[править] Состав

Терпены рассматривают, как производные изопрена, то есть формально состоящими из блоков C₅H₈ с общей формулой (C₅H₈)_n (т. н. «изопреновое правило»). Звенья изопрена могут формировать цепочки и циклы.

[править] Классификация

Мирцен, монотерпен

Тривиальная классификация терпенов производится по числу изопреноидных блоков в молекуле:

Монотерпены, C₁₀H₁₆, 2 изопреновых блока
Сесквитерпены, C₁₅H₂₄, 3 изопреновых блока
Дитерапены, C₂₀H₃₂, 4 блока
Тритерпены, C₃₀H₄₈, 6 блоков
Тетратерпены, C₄₀H₆₀, 8 блоков
Политерпены — соединения с большим числом звеньев изопрена

Кадинен, сесквитерпен

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпеном. Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное — резина.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

альфа-Пинен — основной компонент скипидара (соснового масла)
бета-Пинен и дельта-3-Карен — содержатся в некоторых видах эфирных масел, во многих маслах являются минорными компонентами,
Лимонен — компонент цитрусовых эфирных масел

Терпены обычно рассматриваются, как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

[править] Свойства

Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и мало растворимые в воде. Терпены — лабильные вещества, склонны к изомерии и окислению, в том числе кислородом воздуха.