Flavonoide

De Viquipèdia

Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifica l'acció de distintes hormones vegetals (auxines i citoquines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

Taula de continguts

1 Estructura general i classificació
- 1.1 Classificació
2 Propietats físicoquímiques i Identificació
- 2.1 Identificació
3 Propietats farmacològiques
4 Drogues amb flavonoides
5 Articles relacionats

[edita] Estructura general i classificació

Estructura bàsica dels flavonoides: 2-Fenil-γ-cromona

Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C₆-C₃-C₆. La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.

[edita] Classificació

Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3.
Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3.
Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3.
Xalcones: Tenen l'anell C obert.
Isoflavonoides: Tenen l'anell B en la posició 3 en comptes d'en la posició 2.

[edita] Propietats físicoquímiques i Identificació

Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en `[èter]], acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.

Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides:

Els mas polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests.
Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.

Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl₃ o AlCl₃, etc.

[edita] Identificació

Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades:

Reacció de la cianidina (amb Mg²⁺/HCl):
- Color taronja: Flavones.
- Color roig cirera: Flavonols.
- Color violeta: Flavanones.
Reacció de Constantinescu (amb AlCl₃): Color groc.
Reacció amb FeCl₃: Color blau-verdós.
Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH₃): Groc intens.

[edita] Propietats farmacològiques

...	AVÍS MÈDIC

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades.

Acció vitamina P
Antihemorràgics
Antiarrítmics
Proctectors de la pared vascular o capilar
Antiespasmòdics
Diürètics i antiurèmics
Antiinflamatoris
Antiradicals lliures i antihepatotòxics
Antibacterians, antivírics i antifúngics

[edita] Drogues amb flavonoides

Planta	Droga
Sòfora (Sophora japonica)	Botons florals
Blat sarraí (Fagopyrum esculentum)	Fulles
Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha)	Fulles
Ginkgo (Ginkgo biloba)	Fulles
Card marià (Silybum marianum)	Fruit