2-Phenylethanol
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | 2-Phenylethanol | |
| Andere Namen | Phenethylalkohol, 2-Phenylethylalkohol, b-Phenylethylalkohol, Benzylcarbinol, Phen-ethanol; engl.: Phenethyl alcohol, 2-Phenylethyl alcohol, beta-Phenylethyl alcohol, Benzyl carbinol, beta-Hydroxyethylbenzene | |
| Summenformel | C8H10O | |
| CAS-Nummer | 60-12-8 | |
| Kurzbeschreibung | klare, farblose Flüssigkeit mit rosenartigem Geruch | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 122,17 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,02 g/cm3 | |
| Schmelzpunkt | -27 °C | |
| Siedepunkt | 220 °C | |
| Dampfdruck | 0.133 kPa (58 °C) | |
| Brechzahl | 1,53 | |
| Löslichkeit | wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Glycerin und Propylenglycol | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 21/22-36/37/38 S: 26-36 |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
2-Phenylethylalkohol ist eine chemische Verbindung, die in der Natur in ätherischen Ölen vorkommt und nach Rosen riecht.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Vorkommen
Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer Anzahl ätherischer Öle (Hyazinthen, Nelken, Rosen...), kann aber auch synthetisch hergestellt werden.
[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung
Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch
- Friedel-Crafts-Reaktion von Ethylenoxid mit Benzol
- Hydrierung von Styroloxid an RANEY-Nickel
- Reduktion von Phenylessigester mit Natrium in abs. Ethanol
- Umsetzung von Phenylmagnesiumbromid und Ethylenoxid mit nachfolgender Hydrolyse
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Gehört zur Gruppe der Alkohole.
[Bearbeiten] Verwendung
Phenylethylalkohol ist ein unverzichtbarer Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v.a. Er ist stabil gegenüber Alkalien und daher ideal als Duftstoff in Seifen geeignet.
Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine Ester mit niederen Fettsäuren und die Alkylether (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch Reduktionsreaktionen kann aus Phenylethylalkohol auch Phenylacetaldehyd und durch Oxdation Phenylessigsäure hergestellt werden.
Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als Konservierungsmittel, Desinfektionsmittel und Antiseptikum eingesetzt werden.
