4-Hydroxybenzoesäureethylester
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| Strukturformel | |
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| Allgemeines | |
| Name | 4-Hydroxybenzoesäureethylester |
| Andere Namen | PHB-Ester, Ethylparaben, Ethyl-4-hydroxybenzoat (IUPAC), Ethyl-p-Hydroxybenzoat, Ethyl-Parahydroxybenzoat, hydroxypropyltrimonium (engl.) |
| Summenformel | C9H10O3 |
| CAS-Nummer | 99-76-3 |
| E-Nummer | 214 |
| Eigenschaften | |
| Erscheinungsform | weißer Feststoff |
| Dichte | ??? |
| Molmasse | 166,18 g/mol |
| Schmelzpunkt | 116 - 118 °C |
| Siedepunkt | 297 - 298 °C |
| Löslichkeit | 2,1 g/l in Wasser |
| Gut löslich in | Ether, Ethanol |
| Schlecht löslich in | Wasser |
| Unlöslich in | CS2 |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | ??? |
| MAK | ?? |
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SI-Einheiten wurden, wo möglich, verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, wurden Normbedingungen benutzt. |
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4-Hydroxybenzoesäureethylester, veraltet para-Hydroxybenzoesäureethylester, (engl. hydroxypropyltrimonium), auch bekannt als PHB-Ethylester, Ethylparaben oder Nipagin, ist der Ethylester der aromatischen Carbonsäure 4-Hydroxybenzoesäure. 4-Hydroxybenzoesäureethylester ist bei Zimmertemperatur ein weißer, geruchsloser Feststoff und lässt sich gut in Ether oder Aceton lösen. Dieser Ester gehört zu den Parabenen. Das Absorptionsmaximum (λ max) liegt bei 256 nm.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Verwendung
4-Hydroxybenzoesäureethylester dient als Konservierungsmittel und ist beispielsweise in Shampoos, Duschgels und anderen Kosmetika zu finden. Außerdem wird er in der Forschung zum Vermeiden von unerwünschten Bakterienauswüchsen auf Agarplatten verwendet. In der Lebensmittelindustrie gehört der PHB-Ester zu den bedingt zugelassenen Konservierungs- und Antioxidationsmitteln. Wegen besserer Löslichkeit erfolgt der Einsatz meist in Form von Salzen: Natriumethyl-p-hydroxybenzoat (E 215), Propyl-p-hydroxybenzoat (E 216), Natriumpropyl-p-hydroxybenzoat (E 217), Methyl-p-hydroxybenzoat (E 218), Natriummethyl-p-hydroxybenzoat (E 219).
4-Hydroxybenzoesäuremethylester – wie Parabene im Allgemeinen – können beim Menschen, vor allem bei Asthmatikern, pseudoallergische Reaktionen hervorrufen, wie z. B. Nesselsucht oder asthmatische Anfälle.
PHB-Ethylester ist in der EU als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 214 zugelassen.
[Bearbeiten] Vorkommen
In der Natur spielt der Stoff eine Rolle als Sexuallockstoff der läufigen Hündin.[1] Außerdem kommt er als natürlicher Inhaltsstoff im Gelée Royale der Bienen vor.
[Bearbeiten] Literatur
- ↑ M. Goodwin, K. M. Gooding, F. Regnier: Sex pheromone in the dog. In: Science 203 (1979), S. 559-561; http://www.jstor.org/cgi-bin/jstor/printpage/00368075/ap004566/00a00380/0.pdf?backcontext=page&dowhat=Acrobat&config=jstor&userID=825c0939@unibe.ch/01cc99331f233610f42fda34f&0.pdf
