Benzoylchlorid

Benzoylchlorid ist eine farblose, an der Luft infolge Zersetzung zu Chlorwasserstoff leicht rauchende Flüssigkeit. Formal ist sie das Chlorid der Benzoesäure. Die unangenehm und stechend riechenden Dämpfe reizen Atemwege und Augen.

Inhaltsverzeichnis

1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
- 2.1 Chemische Eigenschaften
3 Verwendung
4 Sicherheitshinweise
5 Quellenangaben
6 Weblinks

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Benzoylchlorid lässt sich durch die Umsetzung von Benzoesäure mit Thionylchorid (oder auch mit Phosphor(III)-chlorid und Phosphor(V)-chlorid, oder Phosgen) herstellen.

$\mathrm{Ph{-}COOH + SOCl_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph{-}COCl + SO_2 + HCl \ }$

$\mathrm{2 \ Ph{-}COOH + PCl_3 \longrightarrow}$ $\mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HPO_2 + HCl \ }$

$\mathrm{4 \ Ph{-}COOH + PCl_5 \longrightarrow}$ $\mathrm{4 \ Ph{-}COCl + H_3PO_4 + HCl \ }$

$\mathrm{Ph{-}COOH + COCl_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph{-}COCl + CO_2 + HCl \ }$

Wichtigste Methoden der industriellen Herstellung des Benzoylchlorids sind jedoch die Chlorierung von Benzaldehyd:

$\mathrm{Ph{-}CHO + Cl_2 \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph{-}COCl + HCl \ }$

sowie die regulierte Hydrolyse von Benztrichlorid:

$\mathrm{Ph{-}CCl_3 + H_2O \longrightarrow}$ $\mathrm{Ph-COCl + 2 \ HCl \ }$

oder dessen Reaktion mit Benzoesäure:

$\mathrm{Ph{-}CCl_3 + Ph{-}COOH \longrightarrow}$ $\mathrm{2 \ Ph{-}COCl + HCl \ }$

[Bearbeiten] Eigenschaften

Benzoylchlorid ist eine schwer entzündliche Flüssigkeit (Flammpunkt zwischen 55 und 100 °C), deren Dämpfe mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Benzoylchlorid reagiert in einer heftigen Hydrolysereaktion mit Wasser zu Benzoesäure und Salzsäure.

$\mathrm{C_6H_5COCl + H_2O \longrightarrow }$ $\mathrm{C_6H_5COOH + HCl \ }$

Durch Reaktion mit Ammoniak lässt sich Benzamid herstellen.

$\mathrm{C_6H_5COCl + 2 \ NH_3 \longrightarrow }$ $\mathrm{C_6H_5CONH_2 + NH_4Cl \ }$

[Bearbeiten] Verwendung

Benzoylchlorid wird u. a. zur Herstellung von Benzoesäureestern verwendet. Die Verwendung von Carbonsäurechloriden anstelle der Carbonsäuren liefert deutlich höhere Ausbeuten.

[Bearbeiten] Sicherheitshinweise

Beim Kontakt mit Wasser (z. B. aus der Luft) entstehen gefährliche Chlorwasserstoff-Dämpfe. Jeglicher Hautkontakt ist zu vermeiden, Benzoylchlorid verursacht schmerzhafte Verätzungen. Unbedingt vermieden werden sollte das Einatmen der Dämpfe. Im Tierversuch erwies sich Benzoylchlorid (wahrscheinlich wegen der extrem schnellen Metabolisierung zu Benzoesäure, Hippursäure und Chlorwasserstoff) nicht als genotoxisch. Aussagen zur Kanzerogenität können zur Zeit nicht getroffen werden ^[2]