Diethylenglykol
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Diethylenglykol | |
| Abkürzung | DEG, TL4N | |
| Andere Namen | 3-Oxapentan-1,5-diol Dihydroxydiethylether 2,2'-Oxydiethanol, Diglycol |
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| Summenformel | C4H10O3 | |
| CAS-Nummer | 111-46-6 | |
| SMILES | OCCOCCO | |
| Kurzbeschreibung | klare Flüssigkeit | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 106,1 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,12 g/ml (bei 20 °C) | |
| Schmelzpunkt | -10 bis -6,5 °C | |
| Siedepunkt | 242–247 °C | |
| Löslichkeit | sehr gut in Wasser löslich in kurzkettigen, aliphatischen Alkoholen, Ketonen und Ether löslich |
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| Sicherheitshinweise nach EU-Recht | ||
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| R- und S-Sätze |
R: 22 |
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| MAK | 10 ml/m³ | |
| Lagerung | Dicht verschlossen bei +15 °C bis +25 °C | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Diethylenglykol ist ein Derivat des Glykols und gehört somit zur Gruppe der Alkohole. Der Trivialname Diglykol ist als „zwei Mal Ethylenglykol“ zu verstehen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Herstellung
Diethylenglykol wird direkt aus Ethylenglykol und Ethylenoxid synthetisiert. Es fällt außerdem bei der Herstellung von Ethylenglykol als Nebenprodukt an.
[Bearbeiten] Verwendung
Eine Mischung aus Diethylenglykol und Wasser wird als Frostschutzmittel verwendet, da die Mischung einen niedrigeren Schmelzpunkt als reines Wasser hat. Aber es wird nicht nur der Schmelzpunkt erniedrigt, es wird auch der Siedepunkt erhöht und zwar stärker als bei einer Wasser-Glykol Mischung. Diethylenglykol kann deswegen auch in Hydraulik- und Bremsflüssigkeiten Verwendung finden.
Diethylenglykol wird hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Polyester-Harzen, Morpholin und 1,4-Dioxan verwendet. Es dient selten als Lösungsmittel für Nitrozellulose, Kunstharze, Farbstoffe, Öle und einige andere organische Substanzen. Außerdem findet Diethylenglykol auch als Feuchthaltemittel für Tabak, Korken, Tinte und Klebstoff Verwendung.
[Bearbeiten] Toxikologie / Glykolwein-Skandal
Diethylenglykol ist die Ursache für mehrere schwere Vergiftungsepidemien, bei denen insgesamt mehrere Hundert Kinder verstarben. In allen Fällen war Diethylenglykol als Hilfsstoff in Arzneimitteln zur Behandlung akuter Infektionskrankheiten verwandt worden. Besonders gut medizinisch dokumentiert ist die vorletzte Epidemie in Haiti. Hauptsymptom der Vergiftungen war immer ein akutes Nierenversagen.
Im Jahr 1985 wurde die gesundheitsgefährdende Chemikalie Diethylenglykol in gepanschten Weinen aus Österreich und Deutschland gefunden. Durch den Glykolwein-Skandal mussten Millionen Flaschen Wein vom Markt genommen werden.
[Bearbeiten] Siehe auch
[Bearbeiten] Weblinks
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