Diphosgen
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Diphosgen | |
| Andere Namen | Chlorameisensäuretrichlormethylester, Trichlormethylchlorformiat, Trichlormethylchlorkohlensäureester, Perstoff, Palit | |
| Summenformel | C2O2Cl4 | |
| CAS-Nummer | 503-38-8 | |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 197,85 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 1,65 g·cm-3 | |
| Schmelzpunkt | -57 °C | |
| Siedepunkt | 127 °C | |
| Dampfdruck | 13 Pa (20 °C) | |
| Löslichkeit | gut in Benzol, Toluol, Tetrachlorkohlenstoff, Aceton, schlecht in Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze |
R: 26/28-34 |
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| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Diphosgen wurde wie das Phosgen (COCl2) im Ersten Weltkrieg als Lungen-Kampfstoff verwendet. Es wird auch als Perstoff bezeichnet.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Diphosgen wurde zum ersten Mal am 23. Juni 1916 von der Deutschen Armee bei Verdun im Raum Fort Souville und Fort Tavannes an der Westfront als Grünkreuzkampfstoff in Granatfüllungen eingesetzt.
[Bearbeiten] Herstellung
Eine der möglichen Synthesen ist die Chlorierung von Ameisensäuremethylester unter UV-Licht:
Die häufigste Methode ist jedoch die radikale Chlorierung von Methylchlorcarbonat, das aus Phosgen und Methanol gewonnen wird:
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Diphosgen zersetzt sich beim Erwärmen in 2 Moleküle Phosgen (Thermolyse).
[Bearbeiten] Verwendung
Diphosgen wird als weniger gefährlicher Ersatz für Phosgen z. B. bei der Herstellung von Carbonaten, Isocyanaten und Isocyaniden verwendet. Außerdem dient es zur Herstellung von Phosgen im Labor. Militärisch wurde es als Kampfstoff verwendet (siehe auch Grünkreuz).
[Bearbeiten] Biologische Bedeutung
Symptome der Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen: Stunden nach dem Einatmen quälender Husten, bräunlicher Auswurf (Blutbeimischung), Blauanlaufen der Haut (Zyanose), Lungenödem (Ansammlung von Flüssigkeit in der Lunge). Unbehandelt endet die Vergiftung mit Phosgen oder Diphosgen in qualvollem Ersticken.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Diphosgen ist hochgiftig. Der LD100 beträgt 6 mg/l (Einwirkzeit 1 Minute), der LCT50 3200 mg x min/m³ und der ICT50 1600 mg x min/m³.
[Bearbeiten] Nachweis
Das entstehende Phosgen kann mit Prüfröhrchen nachgewiesen werden.
[Bearbeiten] Siehe auch
Liste chemischer Kampfstoffe, Chemische Waffe, Lungenkampfstoff, Grünkreuz
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