Ethylenimin

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Strukturformel

Allgemeines

Name

Ethylenimin

Andere Namen

Aziridin, Azacyclopropan

Summenformel

CH₂NHCH₂

CAS-Nummer

151-56-4

Kurzbeschreibung

Farblose, flüchtige, reaktionsfreudige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch

Eigenschaften

43.1 g/mol

flüssig

0,8 g/cm³

-74 °C

56-57 °C

- Pa (x °C)

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise

Gefahrensymbole
T+ Sehr giftig	F Leichtent- zündlich	N Umwelt- gefährlich

R- und S-Sätze

R: 45-46-11-26/27/28-34-51/53
S: 53-45-61

MAK

0.8 ppm (Klasse 2)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylenimin (Synonyme: Aziridin (nach Hantzsch-Widman), Azacyclopropan) CH₂NHCH₂ ist eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch. Es ist leicht entzündlich und seine Dämpfe bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Geringe Mengen Säuren und säureabspaltende Verbindungen, wie z.B. bereits der normale CO₂ -Gehalt der Luft führen, ggf. auch bei stabilisierten Produkten zu einer stark exothermen, u.U. explosionsartigen Polymerisation. Das alkylierende Zytostatikum wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. Ethylenimin wird u. a. bei der Papierherstellung verwendet.

Ethylenimin-Derivate, wie Mitomycin, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatikum seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, zumal sie eine erhebliche Nebenwirkungen haben.