Flucytosin
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| Bezeichnungen | |
|---|---|
| Freiname | Flucytosine |
| IUPAC-Name | 4-Amino-5-fluor-pyrimidin-2-ol |
| Summenformel | C4H4FN3O2 |
| CAS-Nummer | 2022-85-7 |
| Strukturformel | |
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| Chemisch-physikalische Daten | |
| Molmasse | 129,093 g/mol |
| Schmelzpunkt | 296 °C |
| Siedepunkt | – |
Flucytosin (Syn. 5-Fluorcytosin, 5-FC) ist ein fluoridiertes Analogon der Nukleinbase Cytosin. Es wird als Arzneimittel (Antimykotikum) zur Behandlung von Mykosen verwendet.
[Bearbeiten] Wirkung
Flucytosin (5-Fluor-Cytosin) wird durch eine Cytosin-Permease in die Zelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Deaminase zu 5-Fluor-Uracil desaminiert. Das Enzym UMP-Pyrophosphorylase wandelt 5-Fluor-Uracil in 5-Fluor-UMP um, das dann weiter zu 5-Fluor-UTP phosphoryliert und in die RNA eingebaut wird und deshalb die Synthese fehlerhafter RNA bewirkt, die das Wachstum hemmt. 5-Fluor-Uracil wird außerdem zu 5-Fluor-dUMP umgewandelt, das die Thymidylat-Synthase und damit die DNA-Synthese und die Zellteilung inhibiert.[1]
Die Desaminierung von 5-Fluor-Cytosin zu 5-Fluor-Uracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Die weiteren Stoffwechselprodukte stören die RNA- und DNA-Synthese der Pilzzelle und wirken somit fungistatisch (pilzwachstumshemmend).
Flucytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ Joachim Morschhäuser (2003): Resistenzen und Resistenzmechanismen: Wie entkommen Pilze der Therapie? In: Pharmazie in unserer Zeit. Bd. 32, Nr. 2, S. 124-129. doi:10.1002/pauz.200390029
[Bearbeiten] Weblinks
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