Mannose
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| Strukturformel | ||
|---|---|---|
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| Allgemeines | ||
| Name | Mannose | |
| Andere Namen | ? | |
| Summenformel | C6H12O6 | |
| CAS-Nummer | D: 3458-28-4[1]; L: 10030-80-5[2] | |
| Kurzbeschreibung | farb- und geruchloses, kristallines Pulver [2] | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 180,16 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,54 g·cm−3[3] | |
| Schmelzpunkt | D: 133 °C [3]; L: 129–131 °C [2] | |
| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | unbekannter Wert oder fehlende Angabe! | |
| Löslichkeit | gut löslich in Wasser 713 g·l−1 (17 °C) [3] | |
| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: keine R-Sätze [3] | |
| S: keine S-Sätze [3] | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | nicht festgelegt [3] | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Mannose ist ein Epimer der Glucose. Als D-Mannose ist es eine natürliche Hexose und Baustein zahlreicher pflanzlicher Polysaccharide (Mannane). Im Organismus ist es hauptsächlich Bestandteil von Membranen.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Chemie der Mannose
| D-Mannose – Schreibweisen | ||
|---|---|---|
| Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
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 α-D-Mannofuranose |
 β-D-Mannofuranose |
 α-D-Mannopyranose |
 β-D-Mannopyranose |
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[Bearbeiten] Mannose-Synthese
Durch die Glucose-6-Isomerase wird Glucose-6-Phosphat analog zur Glycolyse in Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum mittels der Mannose-Phosphat-Isomerase zu Mannose-6-Phosphat isomerisiert wird.
[Bearbeiten] Abbau der Mannose
Gelangt freie Mannose in eine Zelle, so wird sie mittels des Enzyms Hexokinase zu Mannose-6-Phosphat phosphoryliert, wodurch sie lipophob wird, um die Zellmembran überwinden und damit die Zelle verlassen zu können. Wenn sie nicht zum Aufbau neuer Glycoproteine benötigt wird, wird sie über die Mannose-Phosphat-Isomerase zu Fructose-6-Phosphat umgewandelt, welches wiederum unter Energiegewinn der Glycolyse zugeführt werden kann.
[Bearbeiten] GDP-Mannose
Eine Besonderheit der Mannose ist, dass ihre Aktivierung nicht über Uridintriphosphat (UTP), sondern über Guanosintriphosphat (GTP) erfolgt. Hierzu wird zuerst Mannose-6-Phosphat zu Mannose-1-Phosphat umgewandelt, welches dann weiter zur GDP-Mannose reagiert. Die Reaktionsfolge ist hierbei dieselbe wie bei der Reaktion von Glucose zu UDP-Glucose und bei der Glycogensynthese.
[Bearbeiten] Quellen
- ↑ Gefahrstoffdatenbank der Länder: http://www.gefahrstoff-info.de/. 23. Mär. 2007
- ↑ a b c Herstellerangaben der Firma Acros Organics: http://search.be.acros.com/msds?for=acros&sup=acros&lang=DE&search=22759&button=Show. 23. Mär. 2007
- ↑ a b c d e f g Herstellerangaben der Firma Merck: http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/1053/105388.pdf. 23. Mär. 2007
