Melamin

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Melamin (1,3,5-Triamino-s-triazin), ein weißes Pulver, ist eine heterocyclische, aromatische Verbindung. Im alltäglichen Sprachgebrauch wird der Begriff fälschlicherweise manchmal auch für einen Kunststoff aus der Gruppe der Duroplaste, ein Aminoplast verwendet.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melamin
Andere Namen	1,3,5-Triamino-2,4,6-triazin, Cyanursäuretriamid, 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazin
Summenformel	C3H6N6
CAS-Nummer	108-78-1
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	126,12 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,57 g/cm³ (20°C)
Schmelzpunkt	354 °C unter Zersetzung
Siedepunkt	- > 354 °C (1013 hPa)
Dampfdruck	- Pa (x °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (3,2 g/l)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze	R: ? S: ?
MAK	-
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 2.1 Physikalische Eigenschaften 2.2 Chemische Eigenschaften 3 Verwendung

[Bearbeiten] Gewinnung und Darstellung

Justus von Liebig stellte 1834 Melamin zuerst dar und zwar aus Kaliumthiocyanat und Ammoniumchlorid. Die erste kommerzielle Herstellung fand 1930 statt, worauf die Bedeutung und die Menge des jährlich hergestellten Melamins stark anstiegen. Früher spielte die Trimerisierung von Cyanoguanidin eine Rolle.

Melamin wird heute technisch durch Trimerisierung von Harnstoff gewonnen. Es existieren Hochdruck- (> 8 Mpa) und Niederdruckverfahren (ca. 1 MPa). Bedeutende Hersteller sind u.a. die BASF, DSM Melamin, Agrolinz Melamine International GmbH (AMI) und Zaklady Azotowe Pulawy (ZAP). Für den europäischen Markt werden auch Importe aus Asien, insbesondere aus der Volksrepublik China, immer bedeutender.

Anlagen zur Herstellung von Melamin sind meist direkt an solche zur Harnstoffherstellung angebunden.

Als Nebenprodukte entstehen polycyclische Verbindungen wie Melam und Melem wie auch Verbindungen mit Hydroxygruppen statt Aminogruppen wie Ammelin mit einer OH-Gruppe, Ammelid mit zwei OH-Gruppen und Cyanursäure mit drei OH-Gruppen, die allerdings im fertigen technischen Produkt meist nur mehr zu < 0,1% vorkommen.

[Bearbeiten] Eigenschaften

[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften

Melamin beginnt beim Schmelzen (ab etwa 350°C) auch, sich zu zersetzen. Es ist in kaltem Wasser wenig, in heißem gut löslich.

[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften

Die 3 reaktiven Amin-Gruppen ermöglichen eine Vielzahl chemischer Reaktionen, von denen die Reaktion mit Formaldehyd zu sogenannten Methylol-Melaminen die wirtschaftlich bedeutendste ist:

Durch die Wahl der Reaktionsbedingungen und des molaren Verhältnisses von Melamin zu Formaldehyd lässt sich das Gleichgewicht von Melamin über Mono-, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexamethyolmelamin hin beeinflussen.

Bei der Tränkharz-Herstellung (sowie auch anderen sogenannten MF-Harzen) wird das anfallende Reaktionsprodukt gleichzeitig auch weiter kondensiert, wobei auch höhermolekulare Verbindungen entstehen.

Darüber hinaus bildet Melamin wasserlösliche Salze mit vielen Mineralsäuren und auch organischen Säuren.

[Bearbeiten] Verwendung

Der überwiegende Teil wird zu Kunstharzen verarbeitet:

• Holzwerkstoffleime: Für Standardprodukte (z.B. Spanplatten im Möbelbau) werden aus preislichen Gründen reine Harnstoff-Harze verwendet, für Anwendungen, die erhöhte Anforderungen bezüglich Feuchtebeständigkeit haben, wird jedoch Melamin als Bestandteil in hochwertigen Harzklebesystemen verwendet (z.B. Melamin-Harnstoff-Formaldehyd-Harze = MUF).
• Tränkharze: Als MF-Tränkharz dient es auch zur Verklebung von Dekorpapieren auf Trägerplatten (wie beispielsweise Spanplatten). Die meist bedruckten oder gefärbten Papiere werden mit Melaminharz getränkt und unter Druck und erhöhter Temperatur mit dem Trägermaterial verbunden. Die dabei entstehenden Oberflächen erhalten dadurch auch noch eine gute Haltbarkeit und können so beispielsweise als Arbeitsplatten in Küchen verwendet werden.

Daneben existieren noch eine Vielzahl anderer, mengenmäßig weniger bedeutende Anwendungen:

• Putzmittel: Nach Angaben auf der eigenen Homepage wird offenporiger Melaminschaum auch als "Schmutzradierer" der Handelsmarke "Mr. Proper" genutzt. Die Reinigungswirkung beruht auf den abrasiven Melaminpartikeln, die beim Reiben entstehen. Die Partikel werden, zusammen mit den Schmutzpartikel, vom Schwamm aufgenommen. Der Schwamm verbraucht sich somit beim Reinigen.

• Unter dem Handelsnamen BASOTECT (BASF) wird Melaminschaum als nicht brennbares Polstermaterial in Flugzeug- und Kinositzen oder als Dämm- und Isoliermaterial verwendet.
• Flammschutzmittel