Observer Singlehanded Transatlantic Race
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OSTAR ist die Abkürzung für Observer Singlehanded Transatlantic Race, eine Transatlantik Regatta für Einhandsegler. Die erste Wettfahrt fand 1960 von Plymouth nach New York statt, gesponsert von der britischen Zeitung The Observer.
Initiatoren der Regatta waren die beiden Briten Blondie Hasler und Francis Chichester, die eine Wette um einen Halfpence eingingen, wer schneller den Atlantik überqueren würde. Chichester startete mit seiner Yacht Gypsy Moth III während Hasler mit Jester antrat, daneben gab es drei weitere Teilnehmer. Chichester gewann in 40 Tagen, Hasler wurde Zweiter in 48 Tagen.
Mit jeder Auflage der Veranstaltung wurde das Rennen professioneller und die Möglichkeit ohne Sponsorenhilfe vorne mit zu segeln geringer. Gegen Ende des 20. Jahrhunderts wurde den Veranstaltern klar, dass die Kluft zwischen den am Rennen teilnehmenden Profiseglern und den ebenfalls startenden Amateuren unüberbrückbar groß geworden war. Als Resultat dieser Erkenntnis wurde das Rennen in zwei Veranstaltungen geteilt. Auf der einen Seite steht THE TRANSAT (Plymouth - Boston) für Segelprofis mit Booten ab 50 Fuß Länge und auf der anderen Seite das Original Singlehanded Transatlantic Race (Plymouth - Newport R.I.) für kleinere Boote. Das nächste Ostar findet 2009 statt.