Orthoester
aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
In der organischen Chemie, ist ein Orthoester eine funktionelle Gruppe die drei Ester Gruppen enthällt, die an das selbe C-Atom gebunden sind. Der Name kann auch für organische Stoffe genutzt werden, die diese funktionelle Gruppe besitzen. Ein Beispiel ist Ethylorthoacetat, CH3C(OCH2CH3)3. Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Ester genutzt.
Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:
- RCN + 3 R’OH → RC(OR’) 3 + NH3
In schwach sauren Wässigen Lösungen sind Orthoester in der Lage Ester zu bilden:
- RC(OR’) 3 + H2O → RCO2R’ + 2 R’OH
