Funktionelle Gruppe

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In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen. Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer oft ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden aufgrund der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (z. B. Ether) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C Doppelbindungen, C≡C Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Letztere werden manchmal nicht als "vollwertige" funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Inhaltsverzeichnis

1 Eigenschaften
2 Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur
3 Alternative Nomenklatursysteme
4 Literatur
5 Weblinks

[Bearbeiten] Eigenschaften

Wie die Definition vermuten lässt, beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Verbindung oft erheblich. Die genaue Art der Beeinflussung findet man unter dem Eintrag zur jeweiligen funktionellen Gruppe (siehe Tabelle unten).

Im folgenden ist der Vergleich des Alkans Butan mit drei seiner Derivate gezeigt:

Derivat	Verbindung	Summenformel	Eigenschaften
Ausgangsverbindung	Butan	$CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3$	gasförmig, geruchlos
Carboxylverbindung	Butansäure, auch Buttersäure	$CH 3 - CH 2 - CH 2 - COOH$	flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung	Butan-2-amin	$CH 3 - CH(NH 2) - CH 2 - CH 3$	flüssig, fischig riechend, reagiert basisch
Amino- und Carboxylverbindung	4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder γ-Aminobuttersäure	$NH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH$	fest, liegt in wässriger Lösung als Zwitterion NH₃⁺-CH₂-CH₂-CH₂-COO^- vor

[Bearbeiten] Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich zu bevorzugen ist die sogenannte substitutive Nomenklatur, welche im Folgenden beschrieben wird. Nach dieser Nomenklatur findet sich die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung wieder.

Siehe auch: Nomenklatur

[Bearbeiten] Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ).

Struktur	Stoffklasse	Vorsilbe	Endung	Beispiele
R• R:	Radikale	"Ylo-"	"-yl" "-yliden"	z. B. Cl•
	Kationen	-	"-ium" "-onium" "-ylium"	z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium
R-COOH R-COOH	Carbonsäuren	"Carboxy-" -	"-carbonsäure" "-säure"	z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Aminosäuren
R-COOOH R-COOOH	Peroxycarbonsäuren	"Hydroperoxycarbonyl-" -	"-peroxycarbonsäure" "-Peroxy....säure"	z. B. Peroxyessigsäure
R-CSOH R-CSOH R-COSH R-COSH R-CSSH R-CSSH	Thiocarbonsäuren	"Hydroxy(thiocarbonyl)-" "Thiocarboxy-" - "Sulfanylcarbonyl-" "Thiocarboxy-" - "(Dithiocarboxy)-" -	"-carbothio-O-säure" "-thio-O-säure" "-carbothio-S-säure" "-thio-S-säure" "-carbodithiosäure" "-dithiosäure"
R-SO₃H	Sulfonsäuren	"Sulfo-"	"-sulfonsäure"	z. B. Benzolsulfonsäure
R-SO₂H	Sulfinsäuren	"Sulfino-"	"-sulfinsäure"
R-S-OH	Sulfensäuren	"Sulfeno-"	"-sulfensäure"
R-S=OR	Sulfoxide	-	"-sulfoxid"	Dimethylsulfoxid
R-COO^-M⁺ R-COO^-M⁺	Carbonsäuresalze	"Metallcarboxylato-" -	"Metall-...-carboxylat" "Metall-...-oat"	z. B. Acetat
R-SO₃^-M⁺	Sulfonsäuresalze	"Metallsulfonato-"	"Metall-...-sulfonat"
R-SO₂^-M⁺	Sulfinsäuresalze	"Metallsulfinato-"	"Metall-...-sulfinat"
R-S-O^-M⁺	Sulfensäuresalze	"Metallsulfenato-"	"Metall-...-sulfenat"
R-CO-O-CO-R	Carbonsäureanhydride	-	"...säure...säureanhydrid" bei gleichen Säuren: "...säureanhydrid"	z. B. Essigsäureanhydrid
R-COOR R-COOR R-O-COR	Carbonsäureester	"(R yl-)oxycarbonyl"	"(R yl-)...-carboxylat" "(R yl-)...-oat" -	z. B. Ethylacetat
R-SO₃R	Sulfonsäureester	"(R yl-)oxysulfonyl-"	"(R yl-)...-sulfonsat"
R-COX R-COX	Carbonsäurehalogenide	"Halogencarbonyl-" -	"-carbonylhalogenid" "-oylhalogenid"	z. B. Benzoylchlorid
R-SO₂X	Sulfonsäurehalogenide	"Halogensulfonyl-"	"-sulfonylhalogenid"
R-CONH₂ R-CONH₂	Carbonsäureamide	"Carbamoyl-" -	"-carboxamid" "-amid"
R-CONHNH₂ R-CONHNH₂	Carbonsäurehydrazide	" Hydrazinocarbonyl-"	"-carbohydrazid" "-ohydrazid"
R-SO₂NH₂	Sulfonsäureamide	"Sulfamoyl-"	"-sulfonamid"
R-C≡N R-C≡N	Nitrile	"Cyano-" -	"-carbonitril" "-nitril"	z. B. Acetonitril
R-CHO R-CHO	Aldehyde	"Formyl-" "Oxo-"	"-carbaldehyd" "-al"	z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R-CHS R-CHS	Thioaldehyde	"Thioformyl-" "Thioxo-"	"-carbothialdehyd" "-thial"
R₁C=OR₂	Ketone	"Oxo-"	"-on"	z. B. Aceton
R₁C=SR₂	Thioketone	"Thioxo-"	"-thion"
R=N-OH	Oxime	"Hydroxyimino-"	"-aloxim" "-(carb)aldehydoxim" "-onoxim"
R=N-NH₂	Hydrazone	"Hydrazono-"	"-alhydrazon" "-(carb)aldehydhydrazon" "-onhydrazon"
R-OH	Alkohole und Phenole	"Hydroxy-"	"-ol"	Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol
R-SH	Thiole	"Sulfanyl-" alt: "Mercapto-"	"-thiol"	Thioalkohole, Thiophenole z. B. Methylmercaptan
R-NH₂	Amine	"Amino-"	"-amin"	z. B. Anilin, Aminosäuren
R=NH	Imine	"Imino-"	"-imin"
R-NH-NH₂	Hydrazine	"Hydrazino-"	"-hydrazin"
R₁-O-R₂	Ether	"(R₂yl)-oxy-"	"(R₁yl)-(R₂yl)-ether"	z. B. Diethylether, Dioxan
R₁-COO-R₂	Ester		"-ester"
R₁-S-R₂	Thioether	"(R₂yl)-thio-"	"(R₁yl)-(R₂yl)-sulfid"

[Bearbeiten] Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Struktur	Stoffklasse	Vorsilbe	Beispiele
R-X (X = F, Cl, Br, I)	Halogenkohlenwasserstoffe	"Halogen-"	Fluorchlorkohlenwasserstoffe z. B. Frigen, Chloroform
R-NO₂	Nitroverbindungen	"Nitro-"	Nitrite z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R-N=O	Nitrosoverbindungen	"Nitrosyl-"
R-N=N-R	Azoverbindungen	"Azo-"	Azofarbstoffe z. B. Gelborange S
R=N⁺=N^-	Diazoverbindungen	"Diazo-"	Diazomethan
R-N⁺≡N X^-	Diazoniumsalze	"Diazonium-"
R-NC	Isocyanide	"Isocyan-"
R-OCN	Cyanate	"Cyanato-"
R-NCO	Isocyanate	"Isocyanato-"
R-SCN	Thiocyanate	"Thiocyanato-"
R-NCS	Isothiocyanate	"Isothiocyanato-"
R-OOH	Hydroperoxide	"Hydroperoxy-"
R-OOR	Peroxide	"(R-)dioxy-"

[Bearbeiten] Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen:

Struktur	Name	Vorsilbe	Endung	Beispiele
R-C=C-R	Doppelbindung		"-en"	z. B. Ethen
R-C≡C-R	Dreifachbindung		"-in"	z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

[Bearbeiten] Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche Systeme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

[Bearbeiten] Literatur

Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie : Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.