Rifampicin

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Bezeichnungen
Freiname	Rifampicin
IUPAC-Name	5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22 -heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl] -2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dion-21-acetat
Summenformel	C₄₃H₅₈N₄O₁₂
CAS-Nummer	13292-46-1
Strukturformel

Chemisch-physikalische Daten
Molmasse	822,94 g/mol
Schmelzpunkt	183 °C
Siedepunkt	–

Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis mediterranei, hergestellt wird.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Es wird unter den Handelsnamen Rifa^®, Eremfat^® vertrieben.

[Bearbeiten] Pharmakologie

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert. Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orange Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin usw.)

[Bearbeiten] Wechselwirkung

Wie mit allen Medikamenten, die eine Enzyminduktion in der Leber auslösen (z.B. Barbiturat, Hydantoin), so wirkt auch Rifampicin für orale Kontrazeptiva (u.a. die "Pille") in ihrer Wirkung hemmend. Somit ist es nicht anzuraten, beide Medikamente gleichzeitig einzunehmen, sofern eine Schwangerschaft nicht gewollt ist. Fruchtschädigende Eigenschaften (Teratogen) sind bei Rifampicin nicht bekannt.