Sulfanilamid
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Sulfanilamid | |
| Andere Namen | Prontosil album, 4-Aminobenzensulfonamid, Sulfanilylamin, p-Aminobenzolsulfonamid | |
| Summenformel | C6H8N2O2S | |
| CAS-Nummer | 63-74-1 | |
| Kurzbeschreibung | weisses, kristallines Pulver, Antibiotikum | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 172,21 g·mol-1 | |
| pKa-Wert | 10,4 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,08 g/cm3 | |
| Schmelzpunkt | 165 °C | |
| Siedepunkt | ? °C | |
| Dampfdruck | ? Pa (? °C) | |
| Löslichkeit | schlecht löslich in Wasser, wenig löslich in Alkohol, gut löslich in Fetten, unlöslich in Chloroform, Ether und Benzol | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 22 S: 24/25 |
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| MAK | LD50 oral Ratte: 3900 mg/kg | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Sulfanilamid ist eine chemische Verbindung die zur Gruppe der Sulfonamide gehört und als Antibiotikum eingesetzt wird.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Geschichte
Der erste Vertreter der Stoffgruppe der Sulfonamide (Prontosil) wurde 1932 entdeckt. Sulfanilamid wurde 1935 zum ersten Mal therapeutisch eingesetzt, ist aber heutzutage durch andere Sulfonamide ersetzt worden.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Sulfanilamid gehört zur Stoffgruppe der Sulfonamide. Diese bestehen aus einem Benzolkern mit einer Amino- und einer Sulfonamidgruppe. Sie alle sind schwache organische Säuren und meist schlecht löslich in Wasser (die Natriumsalze der Sulfonamide sind meist gut wasserlöslich). Sulfanilamid ist selber ein Ausgangsstoff einer Stoffgruppe (Sulfonamid + Anilin).
[Bearbeiten] Verwendung
Verwendet wird Sulfanilamid hauptsächlich als Antibiotika. Dabei wird es bei der Folsäuresynthese anstatt para-Aminobenzoesäure in die Folsäure eingebaut, die dadurch unwirksam wird. Bei Organismen, die Folsäure über die Nahrung aufnehmen müssen, wie zum Beispiel der Mensch, wird deswegen keine Schädigung verursacht.
Weiterhin ist es Ausgangsstoff zur Erzeugung anderer Derivate.
[Bearbeiten] Sicherheitshinweise
Sulfanilamid ist ein Abbauprodukt des Insektizids Asulam (CAS 3337-71-1).
[Bearbeiten] abgeleitete Verbindungen
- Sulfanilamid-monohydrat (C6H10N2O3S)
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