Sulfanilsäure
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Sulfanilsäure | |
| Andere Namen | 4-Aminobenzolsulfonsäure, p-Anilinsulfonsäure, 4-Aminobesilat | |
| Summenformel | C6H7NO3S | |
| CAS-Nummer | 121-57-3 | |
| Kurzbeschreibung | weißer, kristalliner Feststoff | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 173,18648 g·mol-1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,485 g·cm-3 (25°C) | |
| Schmelzpunkt | 365 °C | |
| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | ? (gering) Pa (? °C) | |
| Löslichkeit in Wasser | 10 g/l (20°C) | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 36/38; 43 S: 24; 37 |
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| MAK | nicht festgelegt | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Sulfanilsäure ist 4-Aminobenzolsulfonsäure mit der Konstitutionsformel H2N-C6H4-SO3H. Sie ist eine Aminosäure, die aufgrund der starken Sulfonsäurefunktion im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren ihren IEP im Sauren hat.
[Bearbeiten] Synthese
Sie wird gewonnen, indem man Schwefelsäure mit Anilin auf 190 °C erhitzt. Damit wird eine Sulfonsäurefunktion in einer elektrophilen Substitution in p-Stellung zur Aminogruppe an den Benzolring gebunden.
Durch ein vorgelagertes Gleichgewicht der Autoprotolyse von Schwefelsäure H2SO4 entsteht H3SO4+ + HSO4-. Das H3SO4+-Ion kann Wasser abspalten und es bildet sich HSO3+ als Elektrophil, das den Ring in ortho- bzw. para-Stellung zur protonierten Aminogruppe angreifen kann.
[Bearbeiten] Anwendung
Sulfanilsäure wird zur Herstellung von Lunges Reagenz für den Nitrit- bzw. Nitratnachweis benötigt oder findet Verwendung bei der Synthese der Azofarbstoffe Methylorange oder Methylrot. Sie ist ferner eine Urtitersubstanz nach Arzneibuch.
