Trimethoxyamphetamin

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Strukturformel

Chemische Daten
Name	3,4,5-Trimethoxyamphetamin
Andere Namen	TMA, 1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropan, alpha-Methylmescalin
Summenformel	C₁₂H₁₉NO₃
Molekulare Masse	225.29 g/mol
Schmelzpunkt	220-221 °C (HCl)
CAS	1082-88-8
SMILES	c1(cc(c(c(c1)OC)OC)OC)CC(N)C
rechtlicher Status	Deutschland: nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel (BtmG, Anlage I)

TMA ist ein Trivialname für 3,4,5-Trimethoxyamphetamin und ist ein psychedelisches Halluzinogen aus der Familie der Phenethylamine. Es wurde zuerst 1948 von dem Chemiker P. Hey an der University of Leeds synthetisiert, bevor es 1960 von Alexander Shulgin wiederentdeckt und resynthetisiert wurde.

TMA ist selten erhältlich, wesentlich seltener als TMA-2 oder TMA-6 (was wegen der wesentlich geringeren Potenz und dem ertragärmeren Absatz logisch erscheint), es wurde auf Freetek- oder anderen Parties schon als TMA und "Meskalinpep" verkauft (also als Meskalin- und Amphetamin-Mischung). Mitte 2005 wurde von der Österreichischen Kriminalpolizei im Raum Niederösterreich eine große Menge TMA sichergestellt die zum Verkauf bestimmt war.

Die Wirkungszeit beträgt je nach Dosis zwischen 6 und 8 Stunden.

[Bearbeiten] Chemie

Chemisch gesehen ist TMA das Amphetaminanalog zu Meskalin (3,4,5-Trimethoxyphenethylamin). Es ist fast doppelt so potent wie Meskalin, was der alpha-Methylgruppe zugeschrieben werden kann, welche verhindert dass es zu schnell von der Monoaminooxidase (MAO) abgebaut wird. In der Regel sind die Amphetaminanaloge potenter als die jeweiligen Phenethylamine. Eine Methoxygruppe an der 2er-Position (statt wie bei TMA ander 3er) des Phenylrings führt zu einer Erhöhung der Potenz (vermutlich ebenfalls durch Hemmung der MAO) wie man bei den Analogen TMA-2 und TMA-6 sehen kann.

[Bearbeiten] Pharmakologie

TMA entfaltet seine Wirkung zweifelsfrei über das noradrenerge, serotonerge und dopaminerge System, im einzelnen liegen kaum Informationen vor.

[Bearbeiten] Wirkungsweise

Über TMA liegen kaum Erfahrungensberichte vor, im Gegensatz zu den Analogen TMA-2 und TMA-6, über die es mehr Erfahrungsberichte gibt. In seinem Erstversuch beschrieb Shulgin die Wirkung als meskalinähnlich, jedoch etwas "kälter", "dysphorischer" (ist aber nur ein Beispiel). (Beschreibungen kurzer Tripreports sind im unteren Link (PIHKAL-Eintrag) zu finden.

TMA wird idR oral eingenommen, es kann aber auch über die Nasenschleimhaut aufgenommen werden. Dabei ist zu beachten, dass die Dosis wesentlich niedriger als bei oralem Konsum ist (und die Qualität der Erfahrung eine andere sein kann). Von vielen Benutzern wird die Erfahrung als negativer wahrgenommen als bei oraler Applikation (auch bei anderen psychedelischen PEA's wie z. B. 2C-I oder 2C-E). Mit dem strukturell verwandten 2C-T-7 ist es durch diese Konsumform schon zu Todesfällen und damit dem Verbot der Substanz gekommen.