Valinomycin
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | Valinomycin | |
| Andere Namen | Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl-D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl-L-lactoyl-L-valyl) | |
| Summenformel | C54H90N6O18 | |
| CAS-Nummer | 2001-95-8 | |
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 1111,334 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | ? | |
| Schmelzpunkt | 186-189 °C | |
| Siedepunkt | ? | |
| Dampfdruck | unbekannter Wert oder fehlende Angabe! | |
| Löslichkeit | *unlöslich in Wasser
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| Sicherheitshinweise | ||
| Gefahrstoffkennzeichnung | ||
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| R- und S-Sätze | R: 27/28 | |
| S: 28-36/37-45 | ||
| weitere Sicherheitshinweise | ||
| MAK | ? | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z.B. Streptomyces fulvissimus) produziert.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Struktur
Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.
[Bearbeiten] Eigenschaften
Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert. Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.
[Bearbeiten] Verwendung
Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.
