Cétène
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[modifier] Définition
Un cétène est un composé organique contenant la séquence :
[modifier] Formation et mécanisme
À partir d'un chlorure d'acide portant un hydrogène en α.
Une base, généralement la triéthylamine, va arracher le proton acide en α du groupement carbonyle induisant la formation de la double liaison carbone-carbone et le départ de l'anion chlorure.
[modifier] Exemples d'utilisations
Synthèse de cyclobutanones
La cycloaddition [2+2] d'un cétène sur un alcène va conduire à la formation de cyclobutanones. C'est la réaction de Staudinger. En général, la LUMO du cétène réagit avec l'HOMO de l'alcène
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