Ketene
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Ketene sind eine Substanzgruppe der organischen Chemie mit der allgemeinen Formel R-CH=C=O. R kann ein beliebiger kohlenstoffhaltiger Rest sein, das Wasserstoffatom kann durch einen weiteren Rest R' ersetzt sein.
Keten bezeichnet auch den einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe mit der Formel CH2=C=O.
[Bearbeiten] Herstellung von Keten
Industriell erzeugt man Keten durch katalytische Hochtemperatur-Pyrolyse von Aceton oder Essigsäure bei 700 °C.
[Bearbeiten] Reaktionen von Keten und Ketenen
Ketene sind durch ihre kumulierten Doppelbindungen sehr reaktionsfreudig. Aus Ketenen entsteht durch Reaktion mit:
- Alkoholen ein Carbonsäureester
- Carbonsäuren ein Carbonsäureanhydrid
- primären Aminen ein Amid
- Wasser eine Carbonsäure
- Keten dimerisiert bei Raumtemperatur schnell zum Diketen, aus dem es durch Erhitzen wieder gewonnen werden kann
Essigsäureanhydrid wird industriell zum größten Teil aus Keten und Essigsäure hergestellt.
[Bearbeiten] Literatur
- Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E.: Organische Chemie. Weinheim: Wiley-VCH.
