Décarboxylation
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La décarboxylation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule de gaz carbonique (CO2) est éliminée (généralement par chauffage) d'une molécule organique portant un groupement carboxyle, selon le schéma général suivant:
L'intérêt synthétique de cette réaction est de supprimer un groupement qui peut avoir servi d'intermédiaire de synthèse afin de ce ramener à un alcane. Cette réaction est plus ou moins facile en fonction du groupe R. Pour un acide simple (comme par exemple l'acide éthanoïque), la température de décarboxylation est supérieure à 500°C. Ceci n'est donc pas utilisable lors de l'élaboration de produits naturels, car à cette température, les autres fonctionnalités sur le produits risquent d'être détruites. En revanche, certains groupements R électro-attracteurs qui stabilisent une charge négative en alpha favorisent cette réaction. Par exemple, les acides maloniques peuvent subir cette réaction à des températures de l'ordre de 180°C.
[modifier] Décarboxylation d'un acide aminé
Un acide aminé possède un groupement carboxyle (en rouge sur l'image) pouvant être decarboxylé. Il existe une enzyme décarboxylase par acide aminé. Par exemple, l'histidine (C6H9O2N3) donne l'histamine (C5H9N3). Chez les bactéries, la décarboxylation participe à la putréfaction; la lysine (C6H14N2O2) donne la cadavérine (C5H14N2), l'ornithine (C5H12N2O2) donne la putrescine (C4H12N2).
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