Atrazina
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| Atrazina | |
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| Nome IUPAC | |
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| 2-cloro-4-etilammino-6-isopropilammino-1,3,5-triazina | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H14ClN5 |
| Massa molecolare (uma) | 215,69 |
| Aspetto | solido incolore cristallino |
| Numero CAS | 1912-24-9 |
| Numero EINECS | 217-617-8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,187 |
| Solubilità in acqua | 28 mg/l a 293 K |
| Temperatura di fusione (K) | 446 (173°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 478 (205°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 298 K | 38,5 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
L'atrazina è un principio attivo ad azione erbicida appartenente alla classe delle clorotriazine, nel più esteso gruppo delle triazine. L'atrazina, come tutte le clorotriazine, è un'erbicida ad assorbimento radicale e in misura minore fogliare, usato in pre-emergenza e in post-emergenza, trasportato per via apoplastica (xilematica); agisce a livello del fotosistema II, è prevalentemente dicotiledonicida, si adatta al diserbo principalmente di mais, sorgo e canna da zucchero.
La solubilità in acqua è di 28 mg/L a 20°C. Di per sé non elevatissima, questa da sola non spiega le ragioni della problematica ambientale posta dall’uso dell'atrazina: l'elevata persistenza ambientale con conseguente rinvenimento nelle acque superficiali e di falda. Se consideriamo però le dosi d’impiego piuttosto elevate (1,5-2 Kg/ha per applicazione), si capisce come anche una solubilità apparentemente esigua diventi considerevole; il legame abbastanza saldo con i colloidi del terreno, specialmente quelli organici, è poi motivo di persistenza nell’ambiente e quindi di rilascio continuato, prolungato nel tempo, di principio attivo dal terreno verso le acque. Ad accrescere la durevolezza nell’ambiente dell'atrazina come di altre clorotriazine contribuisce la scarsità di biodecompositori in grado di metabolizzare completamente queste sostanze per la difficoltà che questi incontrano nell’utilizzarle. A ciò è dovuta la pessima “fama” conquistata dall'atrazina a partire dagli anni Ottanta, per cui tanto possiamo trovare sull'argomento in letteratura scientifica e non solo. Ne è proibita l’utilizzazione in alcuni paesi europei tra cui l’Italia (definitivamente dal 1992, dopo numerose restrizioni susseguitesi a partire dal 1990; alcuni enti locali hanno provveduto prima a vietarne l'impiego), ma nel mondo continua ad essere uno dei principi attivi ad azione erbicida più usati, con 38 milioni di kg venduti ogni anno. Gli studi sull’atrazina hanno alternativamente confermato e smentito la cancerogenicità del composto, che ad oggi è non è classificato come cancerogeno certo ma è temuto per i suoi effetti di “hormonal disruptor”. Studi sugli anfibi (da Nature: 18/04/02 vol. 416 – 31/10/02 vol. 419) sembrerebbero confermare l'interferenza dell'atrazina sull'equilibrio degli ormoni sessuali di questi animali anche a bassissime concentrazioni, causando una femminizzazione dei soggetti maschi.
