Benzopirene
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| Benzopirene | |
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| Nome IUPAC | |
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| benzo[a]pirene | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H12 |
| Massa molecolare (uma) | 252,32 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | 50-32-8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,28 - 1,35 |
| Temperatura di fusione (K) | 450 (177°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 768 (495°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 254,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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frasi R: R 45-46-60-61-50/53 Leggi il disclaimer |
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| Progetto Chimica - Chemiobox | |
I benzopireni sono idrocarburi (C20H12) della serie aromatica, policiclici a cinque anelli benzenici condensati.
Sono contenuti nel catrame di carbone fossile. Hanno azione cancerogena e vengono utilizzati nello studio dei tumori. Sono tra i prodotti del fumo di sigaretta e dello scarico del motore Diesel.
I più comuni tra essi sono il benzo[a]pirene (o 3,4-benzopirene, cui si riferiscono i dati in tabella) ed il benzo[e]pirene (o 4,5-benzopirene), isomero.
Il benzo[a]pirene è una delle prime sostanze di cui si è accertata la cancerogenicità. Il suo ossido può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. La sua struttura inoltre non viene intercettata dal sistema enzimatico di correzione GATEKEEPER del Dna, che ha invece il ruolo di demolire i tratti mutati dell'acido nucleico per prevenirne mutazioni nocive.
Disciolta in acqua, è tra le sostanze più pericolose. Il limite di concentrazione è intorno agli 0,01 mg/l.
