Diazometano
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| Diazometano | |
| Nome IUPAC | |
|---|---|
| diazometano | |
| Nomi alternativi | |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2N2 |
| Massa molecolare (uma) | 42,04 |
| Aspetto | gas giallo |
| Numero CAS | 334-88-3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g·cm-3, in c.n.) | 1,45 |
| Temperatura di fusione (K) | -145°C |
| Temperatura di ebollizione (K) | -23°C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Temperatura di autoignizione (K) | 373 (100°C) |
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Il diazometano è un composto organico che si presenta come gas di colore giallo; è pericoloso in quanto è tossico e sospetto cancerogeno, ma anche perché è instabile e può facilmente incendiarsi o esplodere.
[modifica] Struttura
Viene ben rappresentato come ibrido di risonanza:
- CH2--N+≡N <--> CH2=N+=N-
[modifica] Sintesi
Viene sintetizzato per reazione tra metilurea e nitrato di sodio, in presenza di acido solforico.
[modifica] Reazioni
In chimica viene utilizzato come agente metilante. Tuttavia la sua pericolosità limita molto le sue possibilità di impiego, ad esempio va sempre creato in situ perché è rischioso lo stoccaggio.
- Preparazione di metil-esteri:
- RCOOH + CH2--N+≡N → RCOOCH3 + N2
È una reazione con rese molto alte, che solitamente si esegue in soluzione eterea; avviene in due stadi: 1. Trasferimento di un protone dal gruppo carbossilico al diazometano:
- RCOOH + CH2--N+≡N → RCOO- + CH3-N+≡N
2. Reazione di Sn2, dove l’anione carbossilato è il nucleofilo e l’azoto è l’ottimo gruppo uscente:
- RCOO- + CH3-N+≡N → RCOOCH3 + N2
- Addizione di carbene agli alcheni:
CH2=CH2 + CH2--N+≡N → CH2--CH2
\ /
CH2
Il diazometano genera, in presenza di luce, il carbene (.CH2.), che è un radicale con due elettroni spaiati; questo è capace di inserirsi nel doppio legame alchenico formando il ciclo.
