スチルベン

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trans-スチルベン

IUPAC名	trans-スチルベン（許容慣用名）、(E)-1,2-ジフェニルエテン
分子式	C₁₄H₁₂
分子量	180.25 g/mol
CAS登録番号	[103-30-0]
形状	無色結晶
融点	122-125 °C
沸点	305-307 °C 3
SMILES	c1(/C=C/c2ccccc2)ccccc1

cis-スチルベン

IUPAC名	cis-スチルベン（許容慣用名）、(Z)-1,2-ジフェニルエテン
分子式	C₁₄H₁₂
分子量	180.25 g/mol
CAS登録番号	[645-49-8]
形状	無色液体
融点	5-6 °C ^[1]
沸点	148-151 °C /20 mmHg^[2]
SMILES	c1(/C=C＼c2ccccc2)ccccc1

スチルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が C₆H₅CH=CHC₆H₅ と表される有機化合物のこと。IUPAC系統名は 1,2-ジフェニルエテン。二重結合のシス-トランス異性により、トランス体（E体）とシス体（Z体）が存在するが、熱力学的にはトランス体がより安定である。両異性体ともに市販されている。

化合物名は、19世紀中期に名付けられたもので、ギリシャ語の stilbein（光ること）に由来する^[3]。

[編集] 合成法

トランス体、シス体それぞれに、選択的な合成法が知られる。

トランス体は、ベンゾインのクレメンゼン還元により得る手法が知られている^[4]。

シス体は、α-フェニルケイヒ酸の脱炭酸により合成される^[5]。

[編集] 用途

スチルベン、あるいはその誘導体は色素や蛍光増白剤の原料、シンチレーターの燐光体、色素レーザーの利得媒質として用いられる。

レスベラトロール

天然においては、植物中にスチルベンの誘導体（スチルベノイド）が植物中に見られる。その一例がレスベラトロールである。

[編集] 光反応

スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。

スチルベンの場合はさらに電子環状反応を起こして環化し、4a,4b-ジヒドロフェナントレンが発生する。ここにヨウ素などの酸化剤を共存させておいた場合、脱水素が起こりフェナントレンを与える。

[編集] 参考文献

^ Brackman, D. S.; Plesch, P. H. J. Chem. Soc. 1952, 2188-90.
^ Buss, A. D.; Warren, S.; Leake, J. S.; Whitham, G. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 2215-18.
^ Oxford Dictionary of English, 2003.
^ Shriner, R. L.; Berger., A. Org. Synth., Coll. Vol. 3, p. 786 (1955); Vol. 23, p. 86 (1943). オンライン版
^ Buckles, R. E.; Wheeler, N. G. Org. Synth., Coll. Vol. 4, p. 857 (1963); Vol. 33, p. 88 (1953). オンライン版