ピロリジン

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ピロリジン
IUPAC名	ピロリジン（許容慣用名）
別名	テトラヒドロ-1H-ピロール
分子式	C4H9N
分子量	71.11 g/mol
CAS登録番号	[123-75-1]
形状	無色液体
密度と相	0.8660 g/cm3, 液体
融点	−63 °C
沸点	87 °C
SMILES	C1CCNC1

ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、5員環構造を持つ脂肪族2級アミン。ヒトの精液に似た独特の不快臭を持つ無色の液体。

ピロリジンのpKa は 11.27、pKb は 2.74。

ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。

ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。