1-ニトロナフタレン

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1-ニトロナフタレン
IUPAC名	1-ニトロナフタレン
別名	α-ニトロナフタレン
分子式	C10H7NO2
分子量	173.17 g/mol
CAS登録番号	[86-57-7]
密度と相	1.331 g/cm3, 固体
融点	59–61 °C
沸点	304 °C

1-ニトロナフタレン (1-nitronaphthalene) とは、ナフタレンの 1位の水素がニトロ基で置換された構造を持つ有機化合物である。ナフタレンのドイツ語別称であるナフタリンに由来してニトロナタフリンと呼ばれる場合もある。α-ニトロナフタレンとも呼ばれる。

ナフタレンを硝酸/硫酸中で穏やかに加熱してニトロ化させた場合、主生成物は 1-ニトロナフタレンであり、位置異性体の 2-ニトロナフタレンは副生物となる。この位置選択性は、速度論的支配にもとづく。

C₁₀H₈+HNO₃ → C₁₀H₇NO₂+H₂O

黄色の針状結晶で、強熱すると爆発する。ニトロナフタレン類（モノ、ジ置換体等全て）は消防法危険物第1類酸化性固体の規制を受ける。

1-ニトロナフタレンは化成品として医薬品、農薬、色素などの原料として利用される。

ニトロナフタレン類（モノ、ジ置換体等全て）は芳香族ニトロ化合物一般の毒性を持ち、吸入すると紫色色の皮膚・唇・爪(チアノ－ゼ症状)を示し、錯乱、痙攣、めまい、頭痛、吐き気、意識喪失することがある。