Aciclovir

Van Wikipedia

Aciclovir
2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3H-purin-6-on
Farmaceutische gegevens
Biol. beschikbaarheid:	10–20% (oraal)
Metabolisatie:	Viraal thymidine kinase
Halfwaardetijd:	2,2 – 20 uur
Uitscheiding:	Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep:	Antivirale middelen
Subklasse:	Middelen tegen herpesvirussen
Merknamen:	Aciclomed, Aciclophar, Aciclovir (EG, Kela, Mayne, Ratiopharm, Sandoz), Docaciclo, Viratop, Zovirax
Indicaties:	Infecties met herpesvirussen
Voorschrift/recept:	Vereist
Toediening:	IV, oraal, topisch
Voorzorgen
Zwangerschapscat.:	B3 (Au), B (VS)
Databanken
CAS nummer:	59277-89-3
ATC code :	J05AB01
PubChem:	2022
DrugBank:	APRD00567
Chemische gegevens
Formule:	C8H11N5O3
Molecuulgewicht:	225,21 g/mol
Smeltpunt:	256,5°C
Oplosbaarheid:	3,399 mg/L
Aggregatietoestand:	Vast

Aciclovir of als merknaam Zovirax^® is een nucleoside-analoog (9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine) dat werkzaam is tegen koortslip door herpes simplex.

Cellen die geïnfecteerd zijn met het Herpes Simplex Virus (HSV) bevatten viraal thymidine-kinase (TK) en DNA-polymerase. Aciclovir wordt door het virale TK omgezet in de monofosfaat-vorm (acyclo-GMP), dit gebeurt 3000x efficiënter dan door cellulair TK. Daarna wordt acyclo-GMP verder gefosforyleerd door cellulaire kinasen tot de trifosfaatvorm (acyclo-GTP). Deze vorm is een sterke inhibitor van het virale DNA-polymerase: de affiniteit van acyclo-GTP voor viraal DNA polymerase is 100x hoger dan voor cellulair DNA polymerase. Naast de trifosfaatvorm, wordt ook de monofosfaatvorm ingebouwd in het virale DNA, waardoor ketenterminatie optreedt. Bovendien kunnen virale enzymen acyclo-GMP niet meer verwijderen, waardoor DNA-polymerase-werking volledig geblokkeerd wordt. Acyclo-GTP wordt door cellulaire fosfatasen afgebroken.

Aciclovir word bij een ernstig verloop van de waterpokken ook wel eens als behandeling gegeven.