Aciclovir
Van Wikipedia
| Aciclovir | ||
 |
||
|
|
||
|
|
||
| Biol. beschikbaarheid: | 10–20% (oraal) | |
| Metabolisatie: | Viraal thymidine kinase | |
| Halfwaardetijd: | 2,2 – 20 uur | |
| Uitscheiding: | Renaal | |
|
|
||
| Geneesmiddelengroep: | Antivirale middelen | |
| Subklasse: | Middelen tegen herpesvirussen | |
| Merknamen: | Aciclomed, Aciclophar, Aciclovir (EG, Kela, Mayne, Ratiopharm, Sandoz), Docaciclo, Viratop, Zovirax | |
| Indicaties: | Infecties met herpesvirussen | |
| Voorschrift/recept: | Vereist | |
| Toediening: | IV, oraal, topisch | |
|
|
||
| Zwangerschapscat.: | B3 (Au), B (VS) | |
|
|
||
| CAS nummer: | 59277-89-3 | |
| ATC code : | J05AB01 | |
| PubChem: | 2022 | |
| DrugBank: | APRD00567 | |
|
|
||
| Formule: | C8H11N5O3 | |
| Molecuulgewicht: | 225,21 g/mol | |
| Smeltpunt: | 256,5°C | |
| Oplosbaarheid: | 3,399 mg/L | |
| Aggregatietoestand: | Vast | |
Aciclovir of als merknaam Zovirax® is een nucleoside-analoog (9-(2-hydroxyethoxymethyl) guanine) dat werkzaam is tegen koortslip door herpes simplex.
Cellen die geïnfecteerd zijn met het Herpes Simplex Virus (HSV) bevatten viraal thymidine-kinase (TK) en DNA-polymerase. Aciclovir wordt door het virale TK omgezet in de monofosfaat-vorm (acyclo-GMP), dit gebeurt 3000x efficiënter dan door cellulair TK. Daarna wordt acyclo-GMP verder gefosforyleerd door cellulaire kinasen tot de trifosfaatvorm (acyclo-GTP). Deze vorm is een sterke inhibitor van het virale DNA-polymerase: de affiniteit van acyclo-GTP voor viraal DNA polymerase is 100x hoger dan voor cellulair DNA polymerase. Naast de trifosfaatvorm, wordt ook de monofosfaatvorm ingebouwd in het virale DNA, waardoor ketenterminatie optreedt. Bovendien kunnen virale enzymen acyclo-GMP niet meer verwijderen, waardoor DNA-polymerase-werking volledig geblokkeerd wordt. Acyclo-GTP wordt door cellulaire fosfatasen afgebroken.
Aciclovir word bij een ernstig verloop van de waterpokken ook wel eens als behandeling gegeven.
