Sharpless-epoxidatie
Van Wikipedia
De Sharpless epoxidatie is een enantioselectieve chemische reactie om 2,3-epoxyalcoholen te maken vanuit een allylisch alcohol[1][2], met t-butylperoxide als oxidator. De enantioselectiviteit komt voort uit de katalysator die vormt uit titaniumtetra(isopropylaat) en diethyltartraat.
Epoxides kunnen eenvoudig omgezet worden in dialcoholen, aminoalcoholen of ethers, dus de vorming van chirale exposides is een belangrijke stap in de synthese van natuurstoffen.
K. Barry Sharpless kreeg in 2001 de Nobelprijs voor zijn werk aan asymmetrische oxidaties. De prijs werd gedeeld met William S. Knowles en Ryoji Noyori.
[bewerk] Referenties
^ Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974
^ Hill, J. G.; Sharpless, K. B.; Exon, C. M.; Regenye, R. Org. Syn., Coll. Vol. 7, p.461 (1990); Vol. 63, p.66 (1985) (Artikel)