Sterol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Steridele sunt lipide simple care se găsesc în cantitate mică în toate organismele vegetale şi animale. Ele sunt esterii naturali ai acizilor graşi cu sterolii, Dintre acizii graşi cel mai des întîlniţi fac parte acidul palmitic, acidul stearic si acidul oleic. Caracteristici

[modifică] Structură chimică

Sterolii sunt monoalcooli secundari ciclici, care derivă de la o hidrocarbură policiclica, numită steran,nucleul de baza fiind de naturaă ciclopentanperhidrofentrenică.

Această structură are 3 hexacicluri, aşezate sub formă fenatrenică şi un pentaciclu.Inelele se noteayă cu literele A, B, C, D, iar numerotarea atomilor de carbon începe cu nucleul A. Pe lîngă aceste inele , sterolii conţin în moleculă alte elemente constitutive:

• la C₃ au o grupare hidroxilică (OH) care le conferă statutul de alcooli secundari
• la C₁₇ au fixată o catenă laterală, formată din 8-10 atomi de carbon, care se termină printr-un radical izopropilic
• la punctele de legatură dintre cicluri, respectiv la C₁₀ şi C ₁₃, sunt fixaţi 2 radicali metil, notaţi C₁₈ si C ₁₉, aceşti substituenţi numindu-se metili angulari
• Ciclurile şi catena laterală pot fi complet saturate sau pot conţine 1-3 duble legături

[modifică] Izomeria sterolilor

Datorită numarului mare de atomi de carbon asimetrici, deci atomi de carbon care pot prezenta activitate optică, sterolii pot forma teoretic un număr mare de izomeri. În mod teoretic în cazul unui sterol cu 8 atomi de carbon se pot obtţine 2⁸ izomeri , adică 256 izomeri dextrogiri şi 256 izomeri levogiri. Practic sterolii naturali prezintă izomeri numai carbonilor asimetrici C₃ C₅ şi mai rar C₁₇ Izomerii determinanţi de carbonii C3 şi C5 se stabilesc în funcţie de poziţia pe care o au urmatorii substituenţi

• gruparea OH de la C₃
• hidrogenul de la C₅
• metilul angular de la C₁₀

În mod convenţional s-a stabilit că atunci cînd metilul angular de la C₁₀ este deasupra planului moleculei, poziţia se notează cu beta, iar cînd metilul este sub planul moleculei se notează cu alfa. Dacă hidroxilul de la C₃ se află în acelaşi plan cu metilul de la C ₁₀(deasupra planului), se obţine un izomer "cis" sau beta şi care se notează cu linie continuă ingrosată, iar dacă hidroxilul este sub planul moleculei se obţine un izomer "trans" sau alfa şi care se reprezintă prin linie punctată. De asemenea în funcţie de poziţia hidrogenului de la C₅ faţă de metilul angular de la C₁₀ se pot forma de asemenea 2 izomeri:Izomerul cis sau beta va avea atomul de H de aceeaşi parte cu metilul angular, iar izomerul trans sau alfa va avea hidrogenul opus metilului angular, sub planul moleculei.

Sterolii naturali sunt în majoritate lor de tip trans optic activi, levogiri cu excepţia coprosterolului care este dextrogir, fiind izomer cis. Sterolii sunt substanţe cristalizate care au puncte de topire mai ridicate decit ale gliceridelor variind între 102 –170⁰ C. Sunt solubili în solvenţi organici şi greu solubili în apă. Acei steroli care au în moleculă o legatură dublă dau reacţii de adiţie cu hidrogenul şi halogenii.Sterolii se pot recunoaşte prin reacţii de culoare cu acidul sulfuric concentrat, anhidrdă acetică, peroxizi în soluţie cloroformică. Clasificare Se clasifică după provenienţă în :

• Fitosteroli caracteristici plantelor superioare si celor inferioare
• Micosteroli caracteristici ciupercilor
• Zoosteroli caracteristici organismelor animale