Мочевина

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Мочеви́на (карбамид) — тривиальное название карбамида (диамида угольной кислоты). Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

Мочевина (Urea)
Наименование	Мочевина (Urea)
Формула	CH₄N₂O
Молекулярная масса	60,055 г/мол
Плотность	1,32 г/ см ³
T_{плавления}	132,7 °C
T_{кипения}	разл.
CAS	57-13-6
SMILES	NC(N)=O
Структурная формула мочевины

[править] Исторические сведения

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал тот факт, что ее синтез Вёлером в 1828 г. явился первым синтезом органического соединения из неорганического: Вёлер получил её нагревом цианата аммония, полученного in situ взаимодействием цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму - учению о жизненной силе.

[править] Свойства и реакционная способность

[править] Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитруется с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH₂, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH₂, ацилируется с образованием уреидов (N-ацилмочевин) RCONHCONH₂. Последняя реакция широко применяется в синтезе гетероциклических соединений, например, пиримидинов. В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает ее применения в качестве минерального удобрения.

[править] Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны. К этому же классу реакций относится образование при нагревании биурета H₂NCONHCONH₂.

[править] Комплексообразование

Мочевина, образует комплексы включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH₂)₂-H₂O₂, используемое как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти.

[править] Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

[править] Промышленный синтез и использование

В промышленности мочевина синтезируется по реакции Базарова из аммиака и углекислого газа:

2NH₃ + CO₂ = NH₂CONH₂ + H₂O,

поэтому производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46%) и выпускается в этом качестве в устойчивом к слеживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокничтых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины - эффективные гербициды.

[править] Определение

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с 4-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.