Heterocyklická zlúčenina

Z Wikipédie

Heterocyklické zlúčeniny sú látky s uzavretým cyklom, v ktorom sú okrem uhlíka aj iné prvky, ako napríklad kyslík (O), síra (S) alebo dusík (N).

Obsah 1 Delenie podľa typu heteroatómu 2 Využitie 3 5 - článkové heterocykly 3.1 5 - článkové s 1 heteroatómom 3.1.1 Furán 3.1.2 Tiofén 3.1.3 Pyrol 3.2 5 - článkové s 2 heteroatómami 3.2.1 Pyrazol 3.2.2 Imidazol 3.2.3 Tiazol 4 6 - článkové heterocykly 4.1 Pyridín 4.2 Chinolín

[úprava] Delenie podľa typu heteroatómu

Podľa typu heteroatómu sa delia na:

1. kyslíkaté
2. sírnaté
3. dusíkaté

Podľa počtu atómov ktoré tvoria reťazec rozlišujeme:

• 5 - článkové
• 6 - článkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

[úprava] Využitie

Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.

[úprava] 5 - článkové heterocykly

[úprava] 5 - článkové s 1 heteroatómom

[úprava] Furán

Hlavný článok, pozri Furán.

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje otóm kyslíku a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

[úprava] Tiofén

Hlavný článok, pozri Tiofén.

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

[úprava] Pyrol

Hlavný článok, pozri Pyrol.

Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:

• Porfín(aj ako Prolín) (základ pre zlúčeninu HEM (krvné farbivo), tvoriacu hemoglobín)
• 4 hydroxyprolín
• Indol (súčasť indiga, aminokyseliny Tryptofánu a alkaloidov; vôňa ako jasmín)

[úprava] 5 - článkové s 2 heteroatómami

[úprava] Pyrazol

Hlavný článok, pozri Pyrazol.

Pyrazol je bezfarebný, zle rozpustný vo vode.

[úprava] Imidazol

Hlavný článok, pozri Imidazol.

Derivár imidazolu je histamín.

[úprava] Tiazol

Hlavný článok, pozri Tiazol.

[úprava] 6 - článkové heterocykly

[úprava] Pyridín

Hlavný článok, pozri Pyridín.

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváry pyridínu sú:

• kyselina nikotínová
• kyselina izonikotínová
• Tymín
• Cytozín

[úprava] Chinolín

Hlavný článok, pozri Chinolín.

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.