Composto eterociclico
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Un composto eterociclico è un composto il cui anello è costituito da atomi di natura diversa.
In chimica organica ciò viene riferito a sistemi ciclici nei quali sono contenuti uno o piu atomi diversi dal carbonio.
La piridina e la pirimidina sono eterocicli analoghi del benzene.
[modifica] Nomenclatura
Per i composti eterociclici, la nomenclatura IUPAC è notevolmente complessa soprattutto per le molecole contenenti due o più anelli.
La prima tabella riporta i prefissi da utilizzare per i relativi eteroatomi principali in ordine di priorità:
| Ossigeno | O | ossi- |
| Zolfo | S | tia- |
| Azoto | N | aza- |
| Arsenico | As | arsa- |
La seconda tabella riporta i suffissi per indicare il numero di atomi dell'anello. Si distinguono gli anelli che contengono azoto da quelli che non lo contengono:
| Anello | Azotati insaturi | Azotati saturi | Non azotati insaturi | Non azotati saturi |
| 3 | -irina | -iridina | -irene | -irano |
| 4 | -ete | -etidina | -ete | -etano |
| 5 | -olo | -olidina | -olo | -olano |
| 6 | -ina | -inano | -ina | -ano |
| 7 | -epina | (*) | -epina | -epano |
| 8 | -ocina | (*) | -ocina | -ocano |
| 9 | -onina | (*) | -onina | -onano |
| 10 | -ecina | (*) | -ecina | -ecano |
(*) Al nome del composto insaturo corrispondente si aggiunge il prefisso peridro-
- La molteplicità dello stesso eteroatomo si realizza con i prefissi di-, tri-, tetra- ...
- Eteroatomi diversi si uniscono i prefissi nell'ordine ossigeno, zolfo, azoto.
- Gli atomi di carbonio uniti ad altri due con legami semplici vengono indicati con il prefisso H al nome del composto preceduto da un numero indicante la posizione.
- Anelli policiclici aventi un nome consacrato dall'uso possono essere considerati la base su cui innestare successivi cicli come nella terza tabella:
| Nome tradiz. | Nome IUPAC | Prefisso |
| antracene | antracene | antra- |
| benzene | benzene | benzo- |
| furano | ossolo | furo- |
| imidazolina | 1,4,5H-1,3-diazolo | imidazolino- |
| imidazolo | 1H-1,3-diazolo | imidazolo- |
| naftalene | naftaline | nafto- |
| ossazolo | 1,3-ossazolo | ossazolo- |
| pirano | 2H-ossina | pirano- |
| pirazina | 1,4-diazina | pirazino- |
| pirazolina | 1,2H-1,2-diazolo | pirazolino- |
| piridina | azina | pirido- |
