Nitril
Wikipedia
Nitriler är kemiska organiska föreningar innehållande cyanogrupp (-C≡N). Nitriler kan i en viss mening ses som organiska cyanider och vissa kan under omständigheter frisätta den mycket giftiga cyanidjonen (CN-). Nitriler har många användningsområden och förekommer dels naturligt i flera föreningar från växt- och djurriket samt i av människan syntetiserade föreningar.
[redigera] Syntes av nitriler
Det finns flera sätt att framställa nitriler.
- SN2 av alkylhalider med metallcyanider t.ex. KCN.
- Dehydratisering av primära amider, vanligen med P2O5.
- Dehydratisering av aldoximer vanligen med Ac2O.
- Primära aminer med ett primärt kol kan oxideras till motsvarande nitril vanliga oxidationmedel i denna process är Pb(OAc)4, NaOCl.
- Arylhalider ger med vattenfri CuCN motsvarande arylnitril denna syntes kallas Rosenmund-von Braun-reaktionen.
- Arylaminer (aniliner) kan genom behandling med salpetersyrlighet ge diazoniumjoner, vilka vid behandling med CuCN ger motsvarande nitril i en så kallad Sandmeyersyntes.
[redigera] Reaktioner med nitriler
Nitriler är viktiga syntesintermediärer.
- Nitriler kan surt eller basiskt hydrolyseras tillbaka till motsvarande karboxylsyra. Denna process är dock relativt långsamt och kräver många gånger höga temperaturer och långa reaktionstider.
- Nitriler kan reduceras till aldehyder (under kontollerade former) eller till aminer vanligen används LiAlH4 eller DIBAL.
- Nitriler reagerar med grignardreagens under bildande av motsvarande keton.
