SMILES

维基百科，自由的百科全书

SMILES(Simplified molecular input line entry specification)，简化分子线性输入规范，是一种用ASCII字符串明确描述分子结构的规范。SMILES由Arthur Weininger和David Weininger于20世纪80年代晚期开发，并由其他人，尤其是日光化学信息系统有限公司(Daylight Chemical Information Systems Inc.)，修改和扩展。

由于SMILES用一串字符来描述一个三维化学结构，它必然要将化学结构转化成一个生成树，此系统采用纵向优先遍历树算法。转化时，先要去掉氢，还要把环打开。表示时，被拆掉的键端的原子要用数字标记，支链写在小括号里。

SMILES字符串可以被大多数分子编辑软件导入并转换成二维图形或分子的三维模型。转换成二维图形可以使用Helson的“结构图生成算法”（Structure Diagram Generation algorithms）。

[编辑] 典范SMILES

典范SMILES保证每个化学分子只有一个SMILES表达式。典范SMILES常用于分子数据库的索引。

[编辑] 记法

原子用在方括号内的化学元素符号表示。
- 例如[Au]表示“金”，氢氧根离子是[OH-]。
1. 有机物中的C、N、O、P、S、Br、Cl、I等原子可以省略方括号，其他元素必须包括在方括号之内。
氢原子常被省略。
1. 对于省略了方括号的原子，用氢原子补足价数。
- 例如，水的SMILES就是O，乙醇是CCO。
双键用“=”表示；三键用“#”表示。
- 含有双键的二氧化碳则表示为O=C=O，含有三键的氰化氢表示为C#N。
如果结构中有环，则要打开。断开处的两个原子用同一个数字标记，表示原子间有键相连。
- 环己烷(C₆H₁₂)表示为C1CCCCC1。需要注意，标志应该是数字（在此例中为1）而不是“C1”这个组合。扩展的表示是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-1而不是(C1)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C)-(C1)。
芳环中的C、O、S、N原子分别用用小写字母c,o,s,n表示。
碳链上的分支用圆括号表示。
- 比如丙酸表示为CCC(=O)O，FC(F)F或者C(F)(F)F表示三氟甲烷。