Quinina
De Viquipèdia
 |
|
 |
|
|
Quinina
|
|
| Nom sistemàtic (IUPAC) | |
| (2-etenil-4-azabiciclo[2.2.2]oct-5-il)- (6-metoxiquinolin-4-il)-metanol | |
| Identificadors | |
| número CAS | 130-95-0 |
| codi ATC | M09AA01 P01BC01 |
| PubChem | 8549 |
| DrugBank | APRD00563 |
| Dades químiques | |
| Fórmula | C20H24N2O2 |
| Pes mol. | 324.417 g/Mol |
| Dades físiques | |
| Punt de fusió | 177°C (450K) |
| Dades farmacocinètiques | |
| Biodisponibilitat | 76 a 88% |
| Unió proteica | ~70% |
| Metabolisme | Hepàtic (majoritàriament amb mediació de CYP3A4 i CYP2C19) |
| Vida mitja | ~18 hores |
| Excreció | Renal (20%) |
| Consideracions terapèutiques | |
| Cat. d'embaràs |
X (EUA), D (Au) |
| Estatus legal | |
| Vies | Oral, intravenosa |
La Quinina és un alcaloide cristal·lí blanc de gust amargant, que s'extreu de l'escorça de diverses espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona. S'usa com a antipirètic, anti-malària i té propietats analgèsiques i antiinflamatòries.
La quinina és un trihidrat cristal·lí soluble en alcohol i èter i poc soluble en aigua, i un estereoisòmer de la quinidina.
Es tracta d'un verí per a certs tipus de microorganismes responsables de malalties com el paludisme i a la vegada actua com neurotònic i estimulant. Tot i que pel tractament de la malària, es va deixar d'usar per la utilització de la cloroquina, actualment torna a augmentar el seu ús per l'augment de la resistència de la malària a la cloroquina. També s'ha usat per prevenir la caiguda del cabell, les rampes nocturnes i l'artritis i ha estat usada (amb un èxit relatiu) per al tractament de persones infectades per prions.
[edita] Obtenció
La quinina d'origen vegetal, s'obté de les següents espècies de plantes anomenades quina del gènere Cinchona, que són pràcticament la única font de quinina actual.
- Quinina Groga extreta de Cinchona calisaya
- Quinina Loja extret de Cinchona officinalis
- Quinina Roja extret de Cinchona succirubra
No obstant, degut a la pressió de les guerres, s'incrementà la recerca dels processos de producció artifical d'aquesta. La síntesi formal de la quinina s'aconsegui el 1944 pels químics americans R.B. Woodward i W.E. Doering.[1] des de llavors, s'han trobat formes més eficients de producció[2] , però cap d'aquestes pot competir en termes econòmics amb l'obtenció de l'alcaloide d'origen natural.
[edita] Usos no mèdics
La quinina és l'ingredient que dóna el gust amarg a la tònica. Es creu que el gust amargant de la tònica anti-malària amb quinina que es donava com a medicament al exèrcits britànics, van fer que aquests la barregessin amb ginebra, iniciant així la popularització del gin tònic.
