Chinín

Z Wikipédie

Wikipédia nie je chemická príručka!
Informácia, ktorú podáva tento článok, nemôže nahradiť spoľahlivý odborný zdroj!

Chinín

CAS	130-95-0
Sumárny vzorec	C₂₀H₂₄N₂O₂
Mólová hmotnosť	324,43 g/mol
Teplota topenia	174 - 175 °C
Teplota varu
Hustota	0,33 kg/m³
Disociačná konštanta
Rozpustnosť	zle sa rozpúšťa vo vode dobre rozpustný v éteri a v alkohole
Skupenstvo	Pevné

Chinín je horký, bezfarebný, amorfný práškový alebo kryštalický alkaloid, pôvodne izolovaný z kôry chinínovníka Cinchona succirubra.

[úprava] Využitie

Chinín bol dlhú dobu jediným liekom proti malárii (antimalarikum), v súčasnosti je najdôležitejším liečivom proti tejto chorobe. Užíva sa tiež proti horúčkam.

Dnes sa chinín využíva v potravinárstve, napríklad k príprave chinínových nápojov (Tonic) ako chuťová a povzbudzujúca látka. Chinín nie je vhodný pre deti do 3 rokov a pre tehotné ženy (spôsobuje potraty). Maximálne prípustné množstvo chinínu v toniku je dané normou. Obyčajne 75 mg/1L.

[úprava] História

Čistý chinín izolovali v roku 1820 z kôry chinínovníka francúzski chemici Pierre Joseph Pelletier a Joseph Bienaimé Caventou. Neskôr založili v Paríži továreň kde extrahovali čistý chinín z kôry.

V polovici 50. rokov 19. storočia August Wilhem Hofmann objasnil chemické zloženie chinínu. Pokúšal sa ho aj syntetizovať, aj keď bezúspešne. Chemická syntéza chinínu sa podarila až neskôr.

[úprava] Štruktúra

Molekula je derivátom chinolínového kruhu. Má asymetrické centrá na uhlíkoch C³, C⁴, C⁸ a C⁹. Stérické usporiadanie na C³ a C⁴ je u najdôležitejších alkaloidov chinovníkovej kôry (chinínu, chinidínu, cinchonínu a cinchonidínu) rovnaké. Optický izomér chinínu chinidín sa líši priestorovým usporiadaním na C⁸ a C⁹. Rovnaké priestorové usporiadanie ako chinín má cinchonidín, ktorý však nemá v polohe C⁶ metoxylovú skupinu. Jeho izomér je cinchonín, ktorý priestorovým usporiadaniam zodpovedá chinidínu.

Chinín pripravovaný výhradne izoláciou z chinovníkovej kôry vo forme hydrochloridu alebo síranu našiel uplatnenie predovšetkým v medicíne ako antimalarikum a antipyretikum.