Fenylethylamin
Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
| Fenylethylamin | |
 |
|
| Registrační číslo CAS | 64-04-0 |
| Systematický název | 2-fenylethylamin |
| 2-fenylethylazan | |
| 2-fenylethanamin | |
| Racionální název | β-fenylethylamin |
| (β-aminoethyl)-benzen | |
| fenethylamin | |
| Sumární vzorec | C8H11N |
| Molární hmotnost | 121,182 g/mol |
| Teplota tání | −60 °C |
| Teplota varu | 86 až 87 °C (23 hPa) |
| 197,5 °C (1013 hPa) | |
| Hustota | 0,958 g/cm3 (20 °C) |
| Rozpustnost ve vodě | 63,3 g/l (25 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 9,96 (19 °C) |
Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid skupiny amfetaminu. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým.
Obsah |
[editovat] Výskyt
Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).
Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale je v těle rychle enzymaticky odbouráván enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostal ve větším množství do mozku.
[editovat] Vznik a příprava
V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu
Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu
který hydrogenací přechází na fenylethylamin
[editovat] Deriváty fenylethylaminu
Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.
Patří mezi ně různé stimulanty, halucinogeny, antidepresiva, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) apod.
[editovat] Fyziologické působení
V lidském mozku slouží jako neuromodulator a neurotransmiter.
Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.
