Fettalkohol
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Fettalkohole sind 1-Alkanole und werden meist durch eine chemischen Reaktion aus Fettsäuren gewonnen. Dabei wird die für Carbonsäuren typische Carboxylgruppe (-COOH) zu der für Alkohole typische Hydroxylgruppe (-OH) überführt. Das Kohlenstoff-Atom der -COOH Gruppe bleibt als -CH2-OH erhalten. Da Fettsäuren meist über eine gerade Anzahl an Kohlenstoffatomen verfügen, haben auch die entsprechenden Fettalkohole eine gerade Anzahl. Ebenso wie die Fettsäuren können auch die Fettalkohole Doppelbindungen tragen, also ungesättigt sein. Die Bezeichnung Fettalkohol wird für Alkohole mit Kettenlänge von sechs (Hexanol) bis hin zu 22 Kohlenstoffatomen (Behenylalkohol) verwendet. Die höheren primären Alkohole mit 24 bis 36 Kohlenstoffatome bezeichnet man als Wachsalkohole. Diese finden sich in gebundener Form als Carbonsäureester in natürlichen Wachsen, wie z.B. im Wollwachs.
[Bearbeiten] Struktur
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gesättigte Fettalkohole
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| Zahl der C-Atome : Doppelbindungen | Name | Bruttoformel | ||||
| 6:0 | Hexanol | C6H13OH | ||||
| 8:0 | Octanol | C8H17OH | ||||
| 10:0 | Decanol | C10H21OH | ||||
| 12:0 | Dodecanol | C12H25OH | ||||
| 14:0 | Tetradecanol | C14H29OH | ||||
| 16:0 | Hexadecanol | C16H33OH | ||||
| 17:0 | Heptadecanol | C17H35OH | ||||
| 18:0 | Octadecanol | C18H37OH | ||||
| 20:0 | Eicosanol | C20H41OH | ||||
| 22:0 | Behenylalkohol | C22H45OH | ||||
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einfach ungesättigte Fettalkohole
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| 16:1 | Delta-9-cis-Hexadecenol | C16H31OH | ||||
| 18:1 | Delta-9-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| 18:1 | trans-Delta-9-Octadecenol | C18H35OH | ||||
| 18:1 | cis-Delta-11-Octadecenol | C18H35OH | ||||
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mehrfach ungesättigte Fettalkohole
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| 18:3 | Oktadecatrienol | C18H31OH | ||||
[Bearbeiten] Herstellung
Fettalkohole lassen sich durch Reduktion von Estern mit Natrium herstellen (Bouveault-Blanc-Reaktion). Die erste technische Darstellung wurde 1928 von den Hydrierwerken in Rodburg durchgeführt. Heute werden Fettalkohole durch Hydrierung an Kupfer oder Kupfer/Cadmium Katalysatoren hergestellt.
[Bearbeiten] Verwendung
Fettalkohole sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit Oleum oder Chlorsulfonsäure in Fettalkoholsulfate überführt werden, die eine große Bedeutung als anionische Tenside haben. Zudem lassen sich Fettalkohole als Grundlage vieler Cremes und Salben einsetzen.
