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Galaktose - Wikipedia

Galaktose

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose
Andere Namen (2R,3S,4S,5R)-pentahydroxyhexanal, (2S,3R,4R,5S)-pentahydroxyhexanal
Summenformel C6H12O6
CAS-Nummer D: 59-23-4
L: 15572-79-9
Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse 180,16 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte ?
Schmelzpunkt D: 168-170 °C
L: 166-167 °C
Siedepunkt ?
Dampfdruck unbekannter Wert oder fehlende Angabe!
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 24/25
weitere Sicherheitshinweise
MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung nach griechisch γαλακτόζη, von [του] γάλακτος, [tou] gálaktos, „aus der Milch“) oder der Schleimzucker, gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker).

Galaktose kommt in verschiedenen Schleimhäuten vor, daher der deutsche Name.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Strukturformeln

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Galactofuranose

β-D-Galactofuranose

α-D-Galactopyranose

β-D-Galactopyranose

[Bearbeiten] Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C6H12O6. Sie ist stereoisomer zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

[Bearbeiten] spezifische Drehwerte

  • α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20°/D = +150,7°
  • β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

[Bearbeiten] Vorkommen

Galactose tritt neben der monosacchariden Form auch als Baustein in Di-, Oligo- und Polysacchariden (Lactose, Raffinose) und anderen biochemischen Stoffen auf.

Als ein Bestandteil der Muttermilch ist sie wichtiger Energieträger für Säuglinge. Die Galaktose wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber entweder durch das Enzym Galaktosinase abgebaut, oder durch Uridindiphosphatglucose in Glykogen eingebaut.

[Bearbeiten] Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galaktosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

[Bearbeiten] Galaktose und Stoffwechsel

Damit die Galaktose zur Energiegewinnung genutzt werden kann, muss sie in einen der üblichen Stoffwechselwege eingeschleust werden, in diesem Fall die Glykolyse. Der Abbau der Galaktose läuft folgendermaßen ab:

  • Mit Hilfe der Galactokinase wird Galaktose mit Hilfe von ATP zu Galactose-1-phosphat phosphoryliert
  • Im nächsten Schritt spaltet das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyl-Transferase unter Beteiligung von UDP-Glucose das Edukt in zwei Produkte: Es entstehen UDP-Galactose und Glucose-1-phosphat. Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt
  • Durch das Enzym Phosphoglucomutase kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat, einem Intermediat der Glykolyse, umgewandelt werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphatase UDP-Glucose regeneriert werden
  • Das Enzym UDP-Galactose-4-Epimerase sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose wieder UDP-Glucose wird. Sie kann wieder für die Reaktion im 2. Schritt verwendet werden oder zur Glykogen-Biosynthese verwendet werden

Quelle: Unterricht Ernährungslehre, Leistungskurs Klasse 12

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