Senfölglykosid
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Die Senfölglykoside oder Glucosinolate gehören zur Stoffgruppe der Glykoside. Da das Aglykon über ein Schwefelatom an den Zuckerteil (Glykon) gebunden ist, spricht man genauer von einem Thioglykosid.
| Strukturformel Sinalbin | |
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Senfölglykoside sind schwefel- und stickstoffhaltige chemische Verbindungen, die aus Aminosäuren gebildet werden. Diese sekundären Pflanzenstoffe geben Gemüse wie Rettich, Senf, Kresse und Kohl den etwas bitteren Geschmack.
Es gibt rund 120 verschiedene Arten, die sich nur im Aglukonrest unterscheiden. Das Spaltungsenzym der Glucosinolate ist die Myrosinase, dieses Enzym liegt bereits räumlich getrennt in den Zellen vor und tritt beim Kauen oder Schneiden heraus. Da Senfölglycoside als Abwehrstoffe gegen Tierfraß wirken, kann im Rahmen der Evolutionstheorie angenommen werden, dass diese Stoffgruppe im Laufe der Evolution zu diesem Zweck gebildet wurde. Nach neueren Erkenntnissen beugen diese Geschmackstoffe Infektionen vor und unterstützen die Krebsvorbeugung.
Senfölglycoside sind Muttersubstanz der Senföle. Diese Substanzen werden bei Verletzung des Gewebes durch das Enzym Myrosinase aus den Senfölglykosiden freigesetzt. Senföle sind entweder nicht flüchtig und schmecken scharf oder sie sind flüchtig und riechen stechend.
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[Bearbeiten] Vorkommen in Pflanzen
Senfölglycoside kommen in Mitteleuropa ausnahmslos in Kreuzblütlern vor. Ansonsten sind sie sie bei den Kaperngewächsen verbreitet, sporadisch kommen sie bei Kapuzinerkressengewächsen, Wolfsmilchgewächsen und andere Pflanzensippen vor.
Die folgende Tabelle (nach Lexikon der Biologie) zeigt Glykoside, Senföle und Pflanzen, in denen diese vorkommen.
| Senfölglykosid | Senföl | Vorkommen |
| Sinigrin | Allylsenföl | Schwarzer Senf, Meerrettich |
| Sinalbin | p-Hydoxybenzyl-Senföl | Weißer Senf |
| Glucotropaeolin | Benzyl-Senföl | Kapuzinerkresse, Gartenkresse, Meerrettichbaum |
| Gluconasturtiin | Phenyläther-Senföl | Meerrettich, Brunnenkresse |
| Gluconapin | 3-Butenyl-Senföl | Raps, Rübsen |
| Glucoraphanin | Sulphoraphen | Garten-Rettich, Radieschen |
| Glucocochlearin | Echtes Löffelkraut |
Unter bestimmten Bedingungen können sich aus Senfölglycosiden auch Rhodanine bilden. Diese Stoffe können bei hoher Konzentration oder bei hoher Aufnahme (etwa beim Verzehr großer Mengen von Kohl, wie dies in Notzeiten vorkommt) zur Kropfbildung bei Menschen führen. Dabei binden die Rhodanine Iod-Ionen, die nicht mehr oder nur noch in geringen Mengen zur Synthese von Iodthyrosin, zur Verfügung stehen.
[Bearbeiten] Verwendung
Senföle (z. B. Allylsenföl) werden therapeutisch als örtlich wirkende Hautreizmittel (Rubefacientia) eingesetzt. Sie wirken teilweise stark antibakteriell. Dass der Verzehr senfölhaltiger Pflanzen, wie vielfach behauptet, vor Krebserkrankungen schützen kann, ist wissenschaftlich nicht belegt.
[Bearbeiten] Quellen
- Franke, W. (1997): Nutzpflanzenkunde. Thieme Stuttgart
- Frohne, D. und U. Jensen (1985): Systematik des Pflanzenreichs. Fischer Stuttgart
- Gessner, O. u. G. Orzechowski (1974): Gift- und Arzneipflanzen von Mitteleuropa. Winter Heidelberg
- Lexikon der Biologie (1994). Herder Freiburg.
[Bearbeiten] Weblinks
- [1] Botanik online Info zu Glykosiden
