Toluolsulfonsäure
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| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | para-Toluolsulfonsäure | |
| Andere Namen | 4-Methylbenzolsulfonsäure, TsOH | |
| Summenformel | C7H8O3S | |
| CAS-Nummer | 104-15-4 6192-52-5 (Monohydrat) |
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| Kurzbeschreibung | farblose, hygroskopische Blättchen | |
| Eigenschaften | ||
| Molmasse | 172,20 g·mol−1 | |
| Aggregatzustand | fest | |
| Dichte | 1,24 g·cm−3 | |
| Schmelzpunkt | 105 (wasserfrei) °C | |
| Siedepunkt | 185-187 °C (26 hPa) | |
| Dampfdruck | ? Pa (x °C) | |
| Löslichkeit | 750 g/l Wasser | |
| Sicherheitshinweise | ||
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| R- und S-Sätze | R: 36/37/38 S: (2-)26-37 |
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| MAK | nicht festgelegt | |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||
Para-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Toluolsulfonsäure bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze der Toluolsulfonsäure werden als Tosylate bezeichnet; bsp. Natriumtosylat
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Darstellung
Toluolsulfonsäure lässt sich industriell durch Sulfonierung von Toluol herstellen. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.
[Bearbeiten] Eigenschaften
In wässrigen Lösungen ist Toluolsulfonsäure vollständig dissoziiert und hat eine vergleichbare Säurestärke wie Schwefelsäure. Bei Kontakt mit Wasser entstehen unter starker Hitzeentwicklung gefährliche Gase und Dämpfe (u. a. Schwefeldioxid). Para-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, die Desulfonierungstemperatur liegt bei 188 °C.
[Bearbeiten] Verwendung
Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen eingesetzt.
[Bearbeiten] Gefahren
Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen besteht die Gefahr eines Lungenödems.
