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Xanthin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie

Strukturformel
Allgemeines
Name Xanthin
Andere Namen 6,8-Dihydroxypurin
Summenformel C5H4N4O2
CAS-Nummer 69-89-6
Kurzbeschreibung ?
Eigenschaften
Molmasse 152,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte ?
Schmelzpunkt 300 °C[1]
Siedepunkt ?
Dampfdruck unbekannter Wert oder fehlende Angabe!
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbole
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
Bitte ergänzen!
R- und S-Sätze R: 36-43
S: 36/37
weitere Sicherheitshinweise
MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthin ist ein Zwischenprodukt beim Purin-Abbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt.

Inhaltsverzeichnis

[Bearbeiten] Stoffgruppe

Xanthine sind eine Gruppe von Alkaloiden, die für gewöhnlich als milde Stimulantien eingesetzt werden sowie zur Behandlung des asthma bronchiale. Sie umfassen Koffein, Theophyllin, Theobromin (hauptsächlich in Schokolade enthalten). Xanthine sind Purin-Derivate und finden sich sehr selten als Grundgerüst von Nukleinsäuren.

  R1 R2 R3
Koffein CH3 CH3 CH3
Theobromin H CH3 CH3
Theophyllin CH3 CH3 H
Xanthin H H H

[Bearbeiten] Vorkommen

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Mate, dem Südamerikanischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm aufgrund seiner besonderen Struktur eine sehr anregende Wirkung nachgesagt.

[Bearbeiten] Pathophysiologie

Xanthin-Steine sind relativ selten. Sie können bei einer Xanthinurie auftreten. Ursache der gar nicht so seltenen Xanthinurie ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin aber relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

[Bearbeiten] Quellen

  1. Sekiya, Minoru; Chemical & Pharmaceutical Bulletin 1976, V24(6), P1331-5
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