Anhídrido de ácido
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Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.
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[editar] Síntesis
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):
- RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:
O
/ \
HOOC(CH2)2COOH -> O=C C=O + H2O (300 ºC)
| |
CH2-CH2
[editar] Aplicaciones
Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluro de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).
[editar] Referencias
- IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/A00072.html
[editar] Bibliografía
- K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
