Antraceno
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| Antraceno | |
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| Nombre químico | Antraceno |
| Fórmula química | C14H10 |
| Masa molecular | 178.23 g/mol |
| Densidad | 1.099 g/ml |
| Punto de fusión | 217.5 °C |
| Punto de ebullición | 340 °C |
| Número CAS | 120-12-7 |
| Fórmula lineal | C1(C=C(C=CC=C2)C2=C3)=C3C=CC=C1 |
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El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un sólido incoloro que sublima fácilmente. El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta.
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[editar] Historia del antraceno
El antraceno fue descubierto por primera vez en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrán. Por oxidación del antraceno Laurent consiguió en 1836 la primera síntesis de la antraquinona y del ácido ftálico.
[editar] Reactividad
Aunque el antraceno es un sistema completamente aromático el anillo central muestra también reactividad de dieno siendo suceptible de reacciones Diels-Alder. El anillo central también es más fácilmente oxidable o reducible, debido a la acción de los dos átomos centrales que conservan dos anillos fenílicos con su sistema aromático intacto y por esta situación es energéticamente más favorable.
La irradiación con luz ultravioleta consigue también la dimerización del antraceno formando enlace entre los carbonos de los anillos centrales de dos moléculas de antraceno. De todas formas el dímero es térmicamente inestable.
[editar] Síntesis
El antraceno se obtiene como en el siglo XIX del alquitrán o se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reducción de la antraquinona con cinc. Rutas alternativas pasan por el anhidruro del ácido ftálico y benceno en reacción Friedel-Crafts o por deshidratación de la 2-metil-benzofenona.
[editar] Aplicación
Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la síntesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Además se utiliza en la síntesis de algunos insecticidas, conservantes, etc.
[editar] Referencias externas
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del antraceno.
