Antracene
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| Antracene | |
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| Nome IUPAC | |
|---|---|
| antracene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C14H10 |
| Massa molecolare (uma) | 178,23 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | 120-12-7 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione (K) | 430 (217°C) |
| Progetto Chimica - Chemiobox | |
In chimica organica, l'antracene è un composto idrocarburico policiclico aromatico (IPA) solido costituito da tre anelli benzenici condensati e possiede struttura lineare.
L'antracene è utilizzato nell'industria dei coloranti per la sintesi del colorante Rosso d'alizarina. È utilizzato anche come conservante nell'industria del legname, grazie alle sue proprietà insetticide. L'antracene è incolore, ma presenta fluorescenza blu se investito da una fonte di luce ultravioletta.
L'antracene subisce con estrema facilità fotodimerizzazione per irradiazione con UV.
Il dimero è tenuto assieme da due legami covalente risultanti da una cicloaddizione [4+4]. Il dimero si riconverte in antracene termicamente o per irradiazione UV utilizzando una lunghezza d'onda inferiore ai 300 nm. Le proprietà fotochimiche dell'antracene costituiscono le basi per un suo uso come rivelatore micromolare d'ossigeno, in quanto le caratteristiche reazioni fotochimiche a cui va in contro tale molecola sono inibite in assenza di tale gas.
In molte altre reazioni dell'antracene è coinvolto l'anello centrale che è il più reattivo, perché gli elettroni p non sono ugualmente delocalizzati sull'intera struttura, dunque le posizioni preferite per una sostituzione elettrofila sono la 9 e la 10. le strutture risultanti da una sostituzione 9-10 hanno energia di risonanza superiore a quella posseduta da prodotti risultanti da altre sostituzioni cosa che giustifica la preferenza di sostituzione. In queste posizioni l'ossidazione avviene facilmente con bicromati, dando antrachinone, C14H8O2 .
L'antracene può portare anche gruppi idrossilici, come nel 1-idrossiantracene and 2-idrossiantracene, omologhi del fenolo e del naftolo. L'idrossiantracene è anche chiamato antrolo o antracenolo.[1][2] I derivati idrossiantracenici posseggo elevata attività purgante e costituiscono alcuni dei principi attivi contenuti nell'aloe, essi sono dei potenti irritanti della mucosa intesinale. [3][4]
L'antracene ha trovato ultimamente spazio come semiconduttore organico, è inoltre utilizzato come scintillatore per il rivelamento di elettroni e particelle alfa.
Come tutti gli idrocarburi policiclici aromatici (IPA) l'antracene si ritiene essere una sostanza cancerogena, e per questo motivo è soggetta a controlli della sua presenza nell'ambiente. L'antracene e altri IPA si formano essenzialmente da processi di combustione, e perfino nella cottura di alcuni cibi, inoltre antracene e altri IPA sono contenuti nel petrolio.
